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甾体化学中的催化环丙基化：在 3'-亚甲基-(5α)-螺[胆甾烷-3,1'-环丁烷]分子中引入螺四氢呋喃或螺四氢硒吩部分。

Catalytic cycloalumination in steroid chemistry: the introduction of a spirotetrahydrofuran or spirotetrahydroselenophene moiety into a 3'-methylene-(5α)-spirocholestane-3,1'-cyclobutane molecule.

机构信息

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Russian Academy of Sciences, Ufa, Russian Federation.

出版信息

Steroids. 2013 Feb;78(2):241-6. doi: 10.1016/j.steroids.2012.11.012. Epub 2012 Dec 5.

DOI:10.1016/j.steroids.2012.11.012
PMID:23219583
Abstract

Cycloalumination of 3'-methylene-(5α)-spirocholestane-3,1'-cyclobutane with triethylaluminum catalyzed by Cp(2)ZrCl(2) was accomplished for the first time to give (5α)-spirocholestane-3,1'-(6'-ethyl-6'-aluminaspiro [3.4] octane) in 89%. The latter, without isolation, was converted into spirotetrahydroselenophene or spirotetrahydrofuran.

摘要

首次使用 Cp(2)ZrCl(2) 催化三乙基铝环丙化 3'-亚甲基-(5α)-螺[5.5]十一烷-3,1'-环丁烷，得到(5α)-螺[5.5]十一烷-3,1'-(6'-乙基-6'-铝螺[3.4]辛烷)，产率为 89%。后者无需分离，即可转化为螺[四氢]硒吩或螺[四氢]呋喃。

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