• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

使用受阻路易斯酸碱对的选择性C-H活化。在有机合成中的应用。

Selective C-H activations using frustrated Lewis pairs. Applications in organic synthesis.

作者信息

Knochel Paul, Karaghiosoff Konstantin, Manolikakes Sophia

机构信息

Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstr. 5-13, 81377, Munich, Germany,

出版信息

Top Curr Chem. 2013;334:171-90. doi: 10.1007/128_2012_394.

DOI:10.1007/128_2012_394
PMID:23306865
Abstract

Frustrated Lewis pairs (FLPs), sterically encumbered Lewis acid and base combinations, gained importance due to their ability to activate molecular hydrogen. This property is used in organic synthesis to perform metal-free catalytic hydrogenation of imines, quinolines, or enamines. Moreover, it is possible to perform selective C-H activations using different sterically hindered Lewis acid/base pairs. Thus, the combination of organometallic reagents with different boranes can be used to functionalize selectively a variety of tertiary amines. By combination of sterically hindered metal amides of the type TMP-Met (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl, Met = Li, MgCl, ZnCl) with the Lewis-acid BF3·OEt2 it is possible to metalate selectively a large number of aromatic N-heterocycles, such as pyridines and quinolines.

摘要

受阻路易斯酸碱对(FLPs),即空间位阻较大的路易斯酸和碱的组合,因其能够活化分子氢而变得重要。这种性质在有机合成中用于对亚胺、喹啉或烯胺进行无金属催化氢化。此外,使用不同的空间位阻路易斯酸/碱对进行选择性C-H活化也是可能的。因此,有机金属试剂与不同硼烷的组合可用于选择性地官能化多种叔胺。通过将TMP-Met型(TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基,Met = Li、MgCl、ZnCl)的空间位阻金属酰胺与路易斯酸BF3·OEt2组合,可以选择性地使大量芳香族N-杂环(如吡啶和喹啉)金属化。

相似文献

1
Selective C-H activations using frustrated Lewis pairs. Applications in organic synthesis.使用受阻路易斯酸碱对的选择性C-H活化。在有机合成中的应用。
Top Curr Chem. 2013;334:171-90. doi: 10.1007/128_2012_394.
2
Frustrated Lewis pairs: metal-free hydrogen activation and more.受阻路易斯对:无金属氢活化及更多。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010;49(1):46-76. doi: 10.1002/anie.200903708.
3
Frustrated Lewis pairs: from concept to catalysis.受阻路易斯对:从概念到催化。
Acc Chem Res. 2015 Feb 17;48(2):306-16. doi: 10.1021/ar500375j. Epub 2014 Dec 23.
4
Highly selective metalations of pyridines and related heterocycles using new frustrated Lewis pairs or tmp-zinc and tmp-magnesium bases with BF3.OEt2.使用新型受阻路易斯酸碱对或tmp-锌和tmp-镁碱与BF3·OEt2对吡啶及相关杂环进行高选择性金属化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2010 Jul 26;49(32):5451-5. doi: 10.1002/anie.201002031.
5
Metal-free hydrogenation of unsaturated hydrocarbons employing molecular hydrogen.采用分子氢的不饱和烃的无金属氢化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 1;53(14):3552-7. doi: 10.1002/anie.201309253. Epub 2014 Feb 12.
6
A zwitterionic carbanion frustrated by boranes--dihydrogen cleavage with weak Lewis acids via an "inverse" frustrated Lewis pair approach.受硼烷影响的两性离子碳负离子——通过“反向”受阻路易斯对方法与弱路易斯酸发生的氢解。
J Am Chem Soc. 2013 Oct 30;135(43):16066-9. doi: 10.1021/ja409330h. Epub 2013 Oct 18.
7
Frustrated Lewis Pairs.受阻路易斯对。
J Am Chem Soc. 2015 Aug 19;137(32):10018-32. doi: 10.1021/jacs.5b06794. Epub 2015 Aug 10.
8
Amine-borane mediated metal-free hydrogen activation and catalytic hydrogenation.胺硼烷介导的无金属氢活化与催化氢化反应。
Top Curr Chem. 2013;332:111-55. doi: 10.1007/128_2012_391.
9
Strategies to prepare and use functionalized organometallic reagents.功能化有机金属试剂的制备和使用策略。
J Org Chem. 2014 May 16;79(10):4253-69. doi: 10.1021/jo500297r. Epub 2014 Apr 8.
10
Metal-free hydrogenation catalyzed by an air-stable borane: use of solvent as a frustrated Lewis base.由空气稳定的硼烷催化的无金属氢化反应:以溶剂作为受阻路易斯碱的应用
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Sep 15;53(38):10218-22. doi: 10.1002/anie.201405531. Epub 2014 Aug 11.