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3-溴戊二烯基硅烷：一种用于制备[3]树枝状大分子和多环化合物的有用试剂。

3-Bromopenta-2,4-dienylsilane: a useful reagent for the preparation of [3]dendralenes and polycyclic compounds.

机构信息

Institut des Sciences Moléculaires de Marseille, Aix-Marseille Université, iSm2-UMR CNRS 6263, Campus scientifique de Saint Jérôme, Service 532, 13397, Marseille Cedex 20, France.

出版信息

Mol Divers. 2013 Feb;17(1):49-53. doi: 10.1007/s11030-012-9418-6. Epub 2013 Jan 12.

DOI:10.1007/s11030-012-9418-6
PMID:23314740
Abstract

Starting from (Z)-1-trimethylsilyl-3-bromopenta-2,4-diene, a lithium-bromine exchange reaction followed by addition onto carbonyl compounds provided the corresponding dienyl alcohols. A Peterson-type γ-elimination promoted by a catalytic amount of trimethylsilyl triflate cross-conjugated gave triene systems ([3]dendralene) which rapidly reacted with the appropriate dienophiles to yield tandem intermolecular Diels-Alder cycloadducts.

摘要

从（Z）-1-三甲基甲硅烷基-3-溴戊二烯-2,4-开始，通过锂-溴交换反应，然后与羰基化合物加成，得到相应的二烯醇。少量三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸促进的彼得森型γ-消除反应交叉共轭，得到三烯体系（[3]倍半萜烯），它与适当的亲二烯体迅速反应，生成串联的分子间 Diels-Alder 环加成产物。

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