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用于毛萼晶V全合成的“由东向西”成醚策略的评估。

Evaluation of 'east-to-west' ether-forming strategies for the total synthesis of maoecrystal V.

作者信息

Lazarski Kiel E, Akpinar Berkcan, Thomson Regan J

机构信息

Department of Chemistry, Northwestern University, 2145 Sheridan Road, Evanston, Illinois 60208.

出版信息

Tetrahedron Lett. 2013 Feb 13;54(7):635-637. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.11.135.

DOI:10.1016/j.tetlet.2012.11.135
PMID:23316095
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3539776/
Abstract

Model systems that evaluated different approaches to construct the central ether ring of maoecrystal V are described. Our first model systems attempted the ether formation using C-H functionalization reactions, which led to interesting rearrangements but none of the desired ether product. An intramolecular conjugate addition strategy was then explored that successfully formed the targeted C-O bond but resulted in the undesired stereochemistry.

摘要

描述了评估构建毛萼晶V中心醚环不同方法的模型系统。我们的第一个模型系统尝试使用C-H官能化反应形成醚键，这导致了有趣的重排，但没有得到任何所需的醚产物。然后探索了一种分子内共轭加成策略，该策略成功形成了目标C-O键，但产生了不需要的立体化学结构。