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N-氯代丁二酰亚胺,一种用于固相肽合成中树脂上二硫键形成的有效试剂。

N-Chlorosuccinimide, an efficient reagent for on-resin disulfide formation in solid-phase peptide synthesis.

机构信息

Institute for Research in Biomedicine, Barcelona 08028, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 Feb 1;15(3):616-9. doi: 10.1021/ol303428d. Epub 2013 Jan 15.

DOI:10.1021/ol303428d
PMID:23320397
Abstract

N-Chlorosuccinimide is described as a widely applicable on-resin disulfide-forming reagent. Disulfide bond formation was completed within 15 min in DMF. This strategy was successfully used in the synthesis of oxytocin and a regioselective synthesis of an α-conotoxin. Moreover, disulfide formation with N-chlorosuccinimide was found to be compatible with oxidation-prone methionine and tryptophan.

摘要

N-氯代丁二酰亚胺被描述为一种广泛适用的树脂上形成二硫键的试剂。在 DMF 中,二硫键的形成在 15 分钟内完成。该策略成功应用于催产素和α-芋螺毒素的区域选择性合成。此外,还发现 N-氯代丁二酰亚胺与易氧化的蛋氨酸和色氨酸形成二硫键是兼容的。

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