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含膦路易斯碱催化苯并呋喃酮型缺电子烯烃与丙二烯酸酯的环化反应:螺环苯并呋喃酮的简便合成方法。

Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones.

机构信息

Department of Chemistry and State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Mar 7;11(9):1451-5. doi: 10.1039/c3ob27288e.

DOI:10.1039/c3ob27288e
PMID:23344672
Abstract

A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11:1).

摘要

三价膦催化苯并呋喃酮型活性烯烃与丙二烯酸酯的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经被开发出来,为丰富的功能化螺环苯并呋喃酮的合成提供了一种简便的方法。该反应能够容纳许多苯并呋喃酮型缺电子烯烃和丙二烯酸酯,以中等至优异的收率(高达 99%)和中等至良好的区域选择性(高达 11:1)得到所需的 3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或 2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。

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