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铜催化的 N,N-二取代腙通过 C(sp(3)-H 官能化的有氧分子内脱氢环化反应。

Copper-catalyzed aerobic intramolecular dehydrogenative cyclization of N,N-disubstituted hydrazones through C(sp(3)-H functionalization.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Biology, Indiana University Purdue University Indianapolis, Indianapolis, IN 46202, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Feb 25;52(9):2559-63. doi: 10.1002/anie.201209618. Epub 2013 Jan 23.

DOI:10.1002/anie.201209618
PMID:23344938
Abstract

An aerobic activity: The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization/aromatization sequence under an atmosphere of O(2) (see scheme; DBU=1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, DCE=1,2-dichloroethane, DMS=dimethylsulfide). This coupling reaction is the first to proceed via an iminium intermediate for a C(sp(3)-H bond-functionalization process, and provides an environmentally friendly and atom-efficient access to substituted pyrazoles.

摘要

有氧活动

标题反应在氧气（O(2)）气氛下通过氧化/环化/芳构化序列进行（见方案；DBU=1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯，DCE=1,2-二氯乙烷，DMS=二甲硫醚）。这种偶联反应是第一个通过亚胺中间体进行的 C(sp(3)-H 键官能化过程，为取代吡唑的合成提供了一种环保且原子经济性的方法。

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