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钯催化吡啶酰胺导向的未活化 C(sp3)-H 键与碘代烷烃的烷基化反应。

Palladium-catalyzed picolinamide-directed alkylation of unactivated C(sp3)-H bonds with alkyl iodides.

机构信息

Department of Chemistry, The Pennsylvania State University, University Park, Pennsylvania 16802, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Feb 13;135(6):2124-7. doi: 10.1021/ja312277g. Epub 2013 Jan 29.

Abstract

We report an efficient method for the alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors.

摘要

我们报道了一种通过钯催化实现吡啶甲酰胺保护的脂肪族伯碘代烷烃与γ-C(sp(3))-H 键高效烷基化的方法。Ag(2)CO(3)和二苄基磷酸酯,(BnO)(2)PO(2)H,是该反应的关键促进剂。这些反应为从易得的胺和烷基碘化物前体制备高附加值的含氮产物提供了一种方便和直接的方法。

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