• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

使用丙炔基氯的原始 TDAE 策略：快速获得 1,4-二芳基丁-3-ynol 衍生物。

Original TDAE strategy using propargylic chloride: rapid access to 1,4-diarylbut-3-ynol derivatives.

机构信息

Laboratoire de Pharmaco-Chimie Radicalaire, Faculté de Pharmacie, Institut de Chimie Radicalaire ICR, UMR 7273, Aix-Marseille Univ, CNRS, 27 Boulevard Jean Moulin, 13385 Marseille Cedex 05, France.

出版信息

Molecules. 2013 Jan 25;18(2):1540-8. doi: 10.3390/molecules18021540.

DOI:10.3390/molecules18021540
PMID:23353124
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6269883/
Abstract

We report herein the first synthesis of propargylic alcohols using an organic reducing agent. Diarylbutynol derivatives are formed in moderate to good yields under mild conditions from the reaction of 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene with various aromatic aldehydes using tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as reductant.

摘要

我们在此报告了首例使用有机还原剂合成炔丙醇的方法。在温和条件下，使用四(二甲氨基)乙烯（TDAE）作为还原剂，1-（3-氯-1-炔基）-4-硝基苯与各种芳香醛反应，以中等至良好的收率生成二芳基丁炔醇衍生物。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/e056fdf59fac/molecules-18-01540-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/c166b4294b3e/molecules-18-01540-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/f64062a9784a/molecules-18-01540-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/3e51305f4308/molecules-18-01540-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/3e51305f4308/molecules-18-01540-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/bd9d23040de7/molecules-18-01540-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/e056fdf59fac/molecules-18-01540-g006.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/c166b4294b3e/molecules-18-01540-g001.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/f64062a9784a/molecules-18-01540-g002.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/3e51305f4308/molecules-18-01540-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/3e51305f4308/molecules-18-01540-g003.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/bd9d23040de7/molecules-18-01540-g005.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/21d5/6269883/e056fdf59fac/molecules-18-01540-g006.jpg

相似文献

1
Original TDAE strategy using propargylic chloride: rapid access to 1,4-diarylbut-3-ynol derivatives.使用丙炔基氯的原始 TDAE 策略：快速获得 1,4-二芳基丁-3-ynol 衍生物。
Molecules. 2013 Jan 25;18(2):1540-8. doi: 10.3390/molecules18021540.
2
Original Synthesis of Fluorenyl Alcohol Derivatives by Reductive Dehalogenation Initiated by TDAE.由四氰基乙烯引发的还原脱卤法合成芴醇衍生物
Molecules. 2016 Oct 24;21(10):1408. doi: 10.3390/molecules21101408.
3
Iron-catalyzed ene-type propargylation of diarylethylenes with propargyl alcohols.铁催化二芳基乙烯与炔丙醇的 Ene 型炔丙基化反应。
Org Biomol Chem. 2012 Jan 14;10(2):225-8. doi: 10.1039/c1ob06456h. Epub 2011 Oct 4.
4
TDAE strategy for the synthesis of 2,3-diaryl N-tosylaziridines.通过 TDAE 策略合成 2,3-二芳基 N-对甲苯磺酰基氮丙啶。
Molecules. 2013 Jun 24;18(7):7364-75. doi: 10.3390/molecules18077364.
5
Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution-cyclization-aromatization.通过 AgOTf 催化的级联炔丙基取代-环化-芳构化反应合成取代吡唑。
Org Biomol Chem. 2013 Jan 14;11(2):294-8. doi: 10.1039/c2ob27016a. Epub 2012 Nov 27.
6
Directed hydrozirconation of propargylic alcohols.炔丙醇的定向锆氢化反应。
J Am Chem Soc. 2007 Oct 10;129(40):12088-9. doi: 10.1021/ja075215o. Epub 2007 Sep 13.
7
High functionalization of 5-nitro-1H-imidazole derivatives: the TDAE approach.高官能化的 5-硝基-1H-咪唑衍生物：TDAE 方法。
Molecules. 2011 Aug 12;16(8):6883-993. doi: 10.3390/molecules16086883.
8
TDAE strategy in the benzoxazolone series: synthesis and reactivity of a new benzoxazolinonic anion.苯并恶唑酮系列中的TDAE策略：一种新型苯并恶唑啉酮阴离子的合成与反应活性
Molecules. 2015 Jan 14;20(1):1262-76. doi: 10.3390/molecules20011262.
9
Catalytic asymmetric synthesis of chiral propargylic alcohols for the intramolecular Pauson-Khand cycloaddition.手性炔丙醇的催化不对称合成用于分子内 Pauson-Khand 环加成反应。
J Org Chem. 2010 Oct 15;75(20):6941-52. doi: 10.1021/jo101545v.
10
P(PhCH(2)NCH(2)CH(2))(3)N: an efficient lewis base catalyst for the synthesis of propargylic alcohols and Morita-Baylis-Hillman adducts via aldehyde alkynylation.三（苄基甲基）胺：一种通过醛炔基化反应合成炔丙醇和森田-贝利斯-希尔曼加合物的高效路易斯碱催化剂。
J Org Chem. 2009 Sep 4;74(17):6681-90. doi: 10.1021/jo9012332.

本文引用的文献

1
Development of metronidazole-resistant lines of Blastocystis sp.人芽囊原虫耐甲硝唑株的建立
Parasitol Res. 2012 Jul;111(1):441-50. doi: 10.1007/s00436-012-2860-7. Epub 2012 Feb 24.
2
Synthesis, molecular modeling and biological evaluation of guanidine derivatives as novel antitubulin agents.胍衍生物作为新型抗微管蛋白剂的合成、分子建模和生物评价。
Bioorg Med Chem. 2010 Dec 1;18(23):8218-25. doi: 10.1016/j.bmc.2010.10.008. Epub 2010 Oct 29.
3
Synthesis and biological evaluation of 2',5'-dimethoxychalcone derivatives as microtubule-targeted anticancer agents.
2',5'-二甲氧基查耳酮衍生物的合成及作为微管靶向抗癌剂的生物评价。
Bioorg Med Chem. 2010 Mar 15;18(6):2089-2098. doi: 10.1016/j.bmc.2010.02.012. Epub 2010 Feb 12.
4
Exploring the effect of 2,3,4-trimethoxy-phenyl moiety as a component of indolephenstatins.探究 2,3,4-三甲氧基苯基部分作为吲哚苯并噻嗪类化合物的组成部分的影响。
Eur J Med Chem. 2010 Feb;45(2):588-97. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.10.047. Epub 2009 Nov 3.
5
TDAE-assisted synthesis of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as anti-infectious agents.TADE 辅助合成新型咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗感染药物。
Eur J Med Chem. 2010 Feb;45(2):840-5. doi: 10.1016/j.ejmech.2009.10.048. Epub 2009 Nov 4.
6
Synthesis and in vitro antiplasmodial evaluation of 4-anilino-2-trichloromethylquinazolines.4-苯胺基-2-三氯甲基喹唑啉的合成及其体外抗疟活性评价
Bioorg Med Chem. 2009 Jul 1;17(13):4313-22. doi: 10.1016/j.bmc.2009.05.022. Epub 2009 May 15.
7
Reduction of arenediazonium salts by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE): efficient formation of products derived from aryl radicals.四(二甲氨基)乙烯（TDAE）还原芳基重氮盐：高效生成芳基自由基衍生产物。
Beilstein J Org Chem. 2009;5:1. doi: 10.3762/bjoc.5.1. Epub 2009 Jan 12.
8
Synthesis and cytotoxicity evaluation of some benzimidazole-4,7-diones as bioreductive anticancer agents.某些苯并咪唑-4,7-二酮作为生物还原抗癌剂的合成及细胞毒性评估
Eur J Med Chem. 2008 Sep;43(9):1858-64. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.11.020. Epub 2007 Dec 15.
9
Functionalization of 6-nitrobenzo[1,3]dioxole with carbonyl compounds via TDAE methodology.通过TDAE方法实现6-硝基苯并[1,3]二氧杂环戊烯与羰基化合物的官能化反应。
Molecules. 2005 May 13;10(3):545-51. doi: 10.3390/10030545.
10
The Sonogashira reaction: a booming methodology in synthetic organic chemistry.Sonogashira反应：合成有机化学中一种蓬勃发展的方法。
Chem Rev. 2007 Mar;107(3):874-922. doi: 10.1021/cr050992x. Epub 2007 Feb 17.