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在 Cu(111)表面的叠氮-炔环加成反应:在超高真空环境中是否“点击”反应?

On-surface azide-alkyne cycloaddition on Cu(111): does it "click" in ultrahigh vacuum?

机构信息

Sino-Danish Center for Molecular Nanostructures on Surfaces, Interdisciplinary Nanoscience Center and Department of Physics and Astronomy, Aarhus University, 8000 Aarhus C, Denmark.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Feb 13;135(6):2136-9. doi: 10.1021/ja312303a. Epub 2013 Feb 1.

DOI:10.1021/ja312303a
PMID:23360358
Abstract

Using scanning tunneling microscopy, we demonstrate that the 1,3-dipolar cycloaddition between a terminal alkyne and an azide can be performed under solvent-free ultrahigh vacuum conditions with reactants adsorbed on a Cu(111) surface. XPS shows significant degradation of the azide upon adsorption, which is found to be the limiting factor for the reaction.

摘要

利用扫描隧道显微镜,我们证明在无溶剂的超高真空条件下,末端炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应可以在吸附在 Cu(111)表面上的反应物上进行。XPS 表明吸附后叠氮化物发生了明显的降解,这被发现是反应的限制因素。

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