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γ-内酯环上的甲基在番荔枝烷型乙酰辅酶 A 合酶抑制剂抑制线粒体复合体 I 活性中具有关键作用。

Critical role of a methyl group on the γ-lactone ring of annonaceous acetogenins in the potent inhibition of mitochondrial complex I.

机构信息

Kyoto Pharmaceutical University, 1 Shichono-cho, Yamashina-ku, Kyoto 607-8412, Japan.

出版信息

Bioorg Med Chem Lett. 2013 Mar 1;23(5):1217-9. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.01.018. Epub 2013 Jan 12.

DOI:10.1016/j.bmcl.2013.01.018
PMID:23375227
Abstract

C34-epi and C34-epi-C35-trifluoro analogues of solamin, a mono-THF annonaceous acetogenin, were synthesized. Their inhibitory activity, along with previously synthesized analogues (C35-fluoro, C35-difluoro, and C35-trifluorosolamins), against bovine mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I) was determined. The present study revealed that the methyl group on the γ-lactone moiety is critical to the potent inhibition of complex I by natural acetogenins.

摘要

合成了单-THF 番荔枝内酯类化合物索拉明的 C34-epi 和 C34-epi-C35-三氟类似物，并测定了它们与之前合成的类似物（C35-氟、C35-二氟和 C35-三氟索拉明）对牛线粒体 NADH-泛醌氧化还原酶（复合物 I）的抑制活性。本研究表明，γ-内酯部分的甲基对于天然乙酰辅酶抑制剂对复合物 I 的强烈抑制作用至关重要。

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