• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

有效钯催化的亚化学计量一氧化碳的芳基卤化物的羟羰基化反应。

Effective palladium-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl halides with substoichiometric carbon monoxide.

机构信息

The Center for Insoluble Protein Structures, Department of Chemistry and the Interdisciplinary Nanoscience Center, Aarhus University, Gustavs Wieds Vej 14, 8000 Aarhus, Denmark.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Feb 27;135(8):2891-4. doi: 10.1021/ja3114032. Epub 2013 Feb 19.

DOI:10.1021/ja3114032
PMID:23398204
Abstract

A protocol for the Pd-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed using only 1-5 mol % of CO, corresponding to a p(CO) as low as 0.1 bar. Potassium formate is the only stoichiometric reagent, acting as a mildly basic nucleophile and a reservoir of CO. The substoichiometric CO could be delivered to the reaction from an acyl-Pd(II) precatalyst, which provides both the CO and an active catalyst, and thereby obviates the need for handling a toxic gas.

摘要

开发了一种使用仅 1-5 mol% CO(对应 p(CO) 低至 0.1 巴)的 Pd 催化芳基碘化物、溴化物和氯化物的羟羰基化反应的协议。甲酸钾是唯一的化学计量试剂,充当温和的亲核试剂和 CO 的储存库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II)前催化剂输送到反应中,该前催化剂提供 CO 和活性催化剂,从而避免了处理有毒气体的需要。

相似文献

1
Effective palladium-catalyzed hydroxycarbonylation of aryl halides with substoichiometric carbon monoxide.有效钯催化的亚化学计量一氧化碳的芳基卤化物的羟羰基化反应。
J Am Chem Soc. 2013 Feb 27;135(8):2891-4. doi: 10.1021/ja3114032. Epub 2013 Feb 19.
2
Pd/C-Catalyzed Carbonylative Esterification of Aryl Halides with Alcohols by Using Oxiranes as CO Sources.以环氧乙烷为一氧化碳源,钯/碳催化芳基卤化物与醇的羰基化酯化反应
Chemistry. 2016 Apr 25;22(18):6234-8. doi: 10.1002/chem.201600570. Epub 2016 Mar 11.
3
Palladium-catalyzed carbon-monoxide-free aminocarbonylation of aryl halides using N-substituted formamides as an amide source.钯催化的芳基卤化物无一氧化碳氨基甲酰化反应,使用 N-取代甲酰胺作为酰胺源。
J Org Chem. 2011 Jul 1;76(13):5489-94. doi: 10.1021/jo200754v. Epub 2011 Jun 9.
4
Pd-catalyzed thiocarbonylation with stoichiometric carbon monoxide: scope and applications.钯催化的与化学计量一氧化碳的硫代羰化反应:范围和应用。
Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):948-51. doi: 10.1021/ol400138m. Epub 2013 Feb 5.
5
Palladium-catalyzed decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with benzyl halides or aryl halides.钯催化的炔基羧酸与苄基卤化物或芳基卤化物的脱羧偶联反应。
J Org Chem. 2010 Aug 6;75(15):5259-64. doi: 10.1021/jo1010284.
6
Palladium-catalyzed carbonylative sonogashira coupling of aryl bromides using near stoichiometric carbon monoxide.钯催化的芳基溴化物的羰基化 Sonogashira 偶联反应,使用近化学计量的一氧化碳。
Org Lett. 2014 Apr 18;16(8):2216-9. doi: 10.1021/ol5007289. Epub 2014 Apr 4.
7
Trichlorophenyl formate: highly reactive and easily accessible crystalline CO surrogate for palladium-catalyzed carbonylation of aryl/alkenyl halides and triflates.三氯苯基甲酸酯:高反应性且易于获得的结晶 CO 替代物,用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。
Org Lett. 2012 Oct 19;14(20):5370-3. doi: 10.1021/ol302593z. Epub 2012 Sep 28.
8
Palladium catalyzed carbonylative Heck reaction affording monoprotected 1,3-ketoaldehydes.钯催化的羰基 Heck 反应,提供单保护的 1,3-二酮醛。
Org Lett. 2012 May 18;14(10):2536-9. doi: 10.1021/ol300837d. Epub 2012 May 7.
9
Palladium-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation of Aryl Bromides Using 2,4,6-Trichlorophenyl Formate.使用2,4,6-三氯苯基甲酸酯的钯催化芳基溴化物的无外部一氧化碳羰基化反应
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2018 May 1;66(5):562-567. doi: 10.1248/cpb.c18-00042. Epub 2018 Feb 14.
10
Ex situ generation of stoichiometric and substoichiometric 12CO and 13CO and its efficient incorporation in palladium catalyzed aminocarbonylations.在钯催化的氨甲酰化反应中,生成化学计量和亚化学计量的 12CO 和 13CO,并将其有效掺入。
J Am Chem Soc. 2011 Apr 20;133(15):6061-71. doi: 10.1021/ja200818w. Epub 2011 Mar 29.

引用本文的文献

1
Palladium-Catalyzed Esterification of Aryl Fluorosulfates with Aryl Formates.钯催化芳基氟代硫酸酯与芳基甲酸酯的酯化反应。
Molecules. 2024 Apr 26;29(9):1991. doi: 10.3390/molecules29091991.
2
Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents.通过双芳基镧试剂对硅罗丹明同系物和类似物的模块化合成方法。
Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2604-2609. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00512. Epub 2021 Mar 15.
3
Rapid Organocatalytic Formation of Carbon Monoxide: Application towards Carbonylative Cross Couplings.
快速有机催化一氧化碳生成:在羰基交叉偶联反应中的应用。
Chemistry. 2020 Aug 3;26(43):9632-9638. doi: 10.1002/chem.202002746. Epub 2020 Jul 9.
4
Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride.钯催化烯烃与氯化铵进行区域发散性氢氨羰基化反应合成伯酰胺
Chem Sci. 2017 Oct 24;9(2):380-386. doi: 10.1039/c7sc04054g. eCollection 2018 Jan 14.
5
Chemosensation of bacterial secondary metabolites modulates neuroendocrine signaling and behavior of C. elegans.细菌次级代谢产物的化学感应调节秀丽隐杆线虫的神经内分泌信号传导和行为。
Cell. 2014 Oct 9;159(2):267-80. doi: 10.1016/j.cell.2014.09.011.
6
Intramolecular transannulation of alkynyl triazoles via alkyne-carbene metathesis step: access to fused pyrroles.炔基三唑通过炔烃-卡宾复分解步骤的分子内环化反应:得到稠合的吡咯。
Org Lett. 2013 Oct 18;15(20):5394-6. doi: 10.1021/ol4027655. Epub 2013 Oct 4.