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香豆素衍生物的合成与评价作为潜在的双重作用 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂。

Synthesis and evaluation of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors.

机构信息

Department of Chemistry and Centre for Chemico- and Biomedicinal Research, Rhodes University, Grahamstown 6140, South Africa.

出版信息

Bioorg Med Chem. 2013 Apr 1;21(7):1964-71. doi: 10.1016/j.bmc.2013.01.025. Epub 2013 Jan 22.

DOI:10.1016/j.bmc.2013.01.025
PMID:23415084
Abstract

Baylis-Hillman-derived 3-(benzylaminomethyl)coumarins have been treated, sequentially, with chloroacetyl chloride and propargylamine to afford alkynylated coumarins as substrates for Click Chemistry reactions with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst. The dual-action HIV-1 protease (PR) and reverse transcriptase (RT) inhibition potential of the resulting N-benzylated cycloaddition products, and a series of non-benzylated analogues, has been explored using saturation transfer difference (STD) NMR, computer modelling and enzyme inhibition techniques.

摘要

Baylis-Hillman 衍生的 3-(苄基氨甲基)香豆素依次用氯乙酰氯和丙炔胺处理，得到炔基化香豆素作为底物，在 Cu(I)催化剂存在下与叠氮胸苷 (AZT) 进行点击化学反应。使用饱和转移差 (STD) NMR、计算机建模和酶抑制技术研究了所得 N-苄基环加成产物和一系列非苄基类似物的双重作用 HIV-1 蛋白酶 (PR) 和逆转录酶 (RT) 抑制潜力。

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