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在有氧条件下碘催化的四氢异喹啉的多功能 C-H 官能化。

A versatile C-H functionalization of tetrahydroisoquinolines catalyzed by iodine at aerobic conditions.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Indian Institute of Science, Bangalore, Karnataka, India.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 1;15(5):1092-5. doi: 10.1021/ol4001153. Epub 2013 Feb 18.

DOI:10.1021/ol4001153
PMID:23419035
Abstract

A versatile aerobic catalytic system (I(2) and O(2)/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.

摘要

本文报道了一种用于 C-H 功能化的通用有氧催化体系(I(2)和 O(2)/TBHP)。这种 CDC(交叉脱氢偶联)反应与大量亲核试剂相容,并在环境反应条件下进行。该无金属 CDC 的适用范围通过合成各种功能化的四氢异喹啉和 N,N-二甲基苯胺得到了说明。该方法的亮点是酚类和吲哚与叔胺的傅克反应。

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