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环戊[高]并[ace]苊烯的正交官能化。

Orthogonal functionalization of cyclopenta[hi]aceanthrylenes.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Southern Illinois University, Carbondale, Illinois 62901, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1202-5. doi: 10.1021/ol400093g. Epub 2013 Mar 5.

DOI:10.1021/ol400093g
PMID:23461579
Abstract

A synthetic strategy to prepare 2,7- or 4,9-functionalized cyclopenta[hi]aceanthrylenes that are capable of Suzuki cross-coupling reactions is demonstrated. This method has been utilized to create a series of thiophene derivatized compounds that were subsequently used to investigate the role of substitution pattern on the photophysical and electronic properties of cyclopenta[hi]aceanthrylenes. The orthogonal functionalization provides access to unique substitution patterns (e.g., cruciform-like architectures) and materials with small optical band gaps (1.22-1.97 eV).

摘要

本文展示了一种用于合成 2,7-或 4,9-官能化环戊[嗨]并菲并芘的方法,这些化合物可以进行 Suzuki 交叉偶联反应。该方法已被用于合成一系列噻吩衍生物,随后用于研究取代模式对环戊[嗨]并菲并芘的光物理和电子性质的影响。这种正交官能化方法提供了独特的取代模式(例如,十字型架构)和具有较小光学带隙(1.22-1.97 eV)的材料。

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