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Hünlich 碱基:一个世纪后的(再)发现、合成和结构阐明。

Hünlich base: (re)discovery, synthesis, and structure elucidation after a century.

机构信息

Institut für Organische Chemie, Fakultät für Chemie und Mineralogie, Universität Leipzig, Johannisallee 29, 04103 Leipzig, Germany.

出版信息

Org Lett. 2013 Mar 15;15(6):1418-20. doi: 10.1021/ol400357t. Epub 2013 Mar 7.

DOI:10.1021/ol400357t
PMID:23470133
Abstract

After almost 100 years, the structure of the product of the reaction between 2,4-diaminotoluene and formaldehyde was elucidated: derivative 3, which we call the Hünlich base, was synthesized on a multigram scale and its enantiomers were easily separated in preparative amounts. Furthermore, transformation of the NH2 groups to the corresponding bis-iodides and bis-azides is presented. The latter was also used for desymmetrization by click chemistry.

摘要

经过近 100 年的研究,终于阐明了 2,4-二氨基甲苯与甲醛反应产物的结构:我们称之为亨尼希碱的衍生物 3 已在毫克级规模上合成,其对映异构体也可方便地分离得到。此外,本文还介绍了将 NH2 基团转化为相应的双碘化物和双叠氮化物的方法。后者也可用于点击化学的不对称转化。

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