• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

自由基促进的烯烃与苯肼和偶氮二甲酸酯的二氨基化反应:从环烯烃高非对映选择性合成反式二胺。

Radical-mediated diamination of alkenes with phenylhydrazine and azodicarboxylates: highly diastereoselective synthesis of trans-diamines from cycloalkenes.

机构信息

Division of Chemistry and Biological Chemistry School of Physical and Mathematical Sciences, Nanyang Technological University, Singapore 637371.

出版信息

Chemistry. 2013 Apr 22;19(17):5250-4. doi: 10.1002/chem.201203832. Epub 2013 Mar 7.

DOI:10.1002/chem.201203832
PMID:23471689
Abstract

Metal-free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one-pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc = tert-butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

摘要

无金属合成

在非常温和的条件下(见方案;Boc =叔丁氧羰基),可以通过苯肼和偶氮二甲酸酯一锅法实现烯烃的加二氨反应。该过程在醋酸的协助下通过自由基机制进行,并且当环烯烃底物用于反应时显示出高的反式选择性。

相似文献

1
Radical-mediated diamination of alkenes with phenylhydrazine and azodicarboxylates: highly diastereoselective synthesis of trans-diamines from cycloalkenes.自由基促进的烯烃与苯肼和偶氮二甲酸酯的二氨基化反应:从环烯烃高非对映选择性合成反式二胺。
Chemistry. 2013 Apr 22;19(17):5250-4. doi: 10.1002/chem.201203832. Epub 2013 Mar 7.
2
Cu(I)-catalyzed intermolecular diamination of activated terminal olefins.铜(I)催化的活性末端烯烃的分子间双胺化反应。
Org Lett. 2007 Nov 22;9(24):4943-5. doi: 10.1021/ol702061s. Epub 2007 Nov 1.
3
Catalytic, Enantioselective Diamination of Alkenes.烯烃的催化对映选择性氨基化反应。
J Am Chem Soc. 2019 Dec 4;141(48):19161-19170. doi: 10.1021/jacs.9b11261. Epub 2019 Nov 19.
4
Synthesis of (+)-CP-99,994 via Pd(0)-catalyzed asymmetric allylic and homoallylic C-H Diamination of terminal olefin.通过钯(0)催化末端烯烃的不对称烯丙基和高烯丙基C-H二胺化反应合成(+)-CP-99,994 。
J Org Chem. 2009 Oct 2;74(19):7577-80. doi: 10.1021/jo9015584.
5
Vicinal diamination of alkenes under Rh-catalysis.铑催化下烯烃的邻位双胺化反应。
J Am Chem Soc. 2014 Oct 1;136(39):13506-9. doi: 10.1021/ja506532h. Epub 2014 Sep 18.
6
Catalytic asymmetric allylic and homoallylic diamination of terminal olefins via formal C-H activation.通过形式上的C-H活化实现末端烯烃的催化不对称烯丙基和高烯丙基二胺化反应。
J Am Chem Soc. 2008 Jul 9;130(27):8590-1. doi: 10.1021/ja8027394. Epub 2008 Jun 13.
7
Transition-metal-catalyzed diamination of olefins.过渡金属催化的烯烃双胺化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(7):1190-3. doi: 10.1002/anie.200804362.
8
Cu(I)-catalyzed sequential diamination and dehydrogenation of terminal olefins: a facile approach to imidazolinones.铜(I)催化末端烯烃的连续双胺化和脱氢反应:一种合成咪唑啉酮的简便方法。
Chemistry. 2014 Oct 20;20(43):13901-4. doi: 10.1002/chem.201404381. Epub 2014 Sep 11.
9
Asymmetric Brønsted acid catalyzed cycloadditions--efficient enantioselective synthesis of pyrazolidines, pyrazolines, and 1,3-diamines from N-acyl hyrazones and alkenes.不对称布朗斯特酸催化的环加成反应——由N-酰基腙和烯烃高效对映选择性合成吡唑烷、吡唑啉和1,3-二胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2012 Dec 14;51(51):12864-8. doi: 10.1002/anie.201205813. Epub 2012 Nov 19.
10
Metal-free oxyaminations of alkenes using hydroxamic acids.使用羟胺酸实现烯烃的无金属氧胺化反应。
J Am Chem Soc. 2011 Aug 3;133(30):11402-5. doi: 10.1021/ja204255e. Epub 2011 Jul 12.

引用本文的文献

1
Brønsted acid-promoted hydroamination of unsaturated hydrazones: access to biologically important 5-arylpyrazolines.布朗斯特酸促进的不饱和腙的氢胺化反应:通向具有生物学重要性的5-芳基吡唑啉的途径。
RSC Adv. 2021 May 11;11(28):17340-17345. doi: 10.1039/d1ra03043d. eCollection 2021 May 6.
2
Strategies to Generate Nitrogen-centered Radicals That May Rely on Photoredox Catalysis: Development in Reaction Methodology and Applications in Organic Synthesis.氮中心自由基的生成策略可能依赖于光氧化还原催化:反应方法的发展及其在有机合成中的应用。
Chem Rev. 2022 Jan 26;122(2):2353-2428. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00444. Epub 2021 Oct 8.
3
Mn- and Co-Catalyzed Aminocyclizations of Unsaturated Hydrazones Providing a Broad Range of Functionalized Pyrazolines.
锰和钴催化的不饱和腙的氨基环化反应:提供多种功能化吡唑啉
JACS Au. 2021 Jul 26;1(7):919-924. doi: 10.1021/jacsau.1c00176. Epub 2021 Jun 11.
4
Visible light amination/Smiles cascade: access to phthalazine derivatives.可见光胺化/斯迈尔斯重排串联反应:合成酞嗪衍生物的方法
Chem Sci. 2016 Aug 1;7(8):5002-5006. doi: 10.1039/c6sc01095d. Epub 2016 May 6.
5
Copper-promoted synthesis of 1,4-benzodiazepinones via alkene diamination.铜促进的通过烯烃双胺化合成1,4 - 苯二氮䓬酮
Tetrahedron Lett. 2015 Jun 3;56(23):3686-3689. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.171.