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通过形式上的C-H活化实现末端烯烃的催化不对称烯丙基和高烯丙基二胺化反应。

Catalytic asymmetric allylic and homoallylic diamination of terminal olefins via formal C-H activation.

作者信息

Du Haifeng, Zhao Baoguo, Shi Yian

机构信息

Department of Chemistry, Colorado State University, Fort Collins, Colorado 80523, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2008 Jul 9;130(27):8590-1. doi: 10.1021/ja8027394. Epub 2008 Jun 13.

DOI:10.1021/ja8027394
PMID:18549207
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2776772/
Abstract

This paper describes a catalytic asymmetric diamination process for terminal olefins at allylic and homoallylic carbons via formal C-H activation using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source with a catalyst generated from Pd2(dba)3 and chiral phosphorus amidite ligand. A wide variety of readily available terminal olefins can be effectively diaminated in good yields with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities.

摘要

本文描述了一种通过使用二叔丁基二氮杂环丙烷作为氮源，以Pd2(dba)3和手性磷亚胺配体生成的催化剂，经由形式上的C-H活化，对末端烯烃的烯丙基和高烯丙基碳进行催化不对称双胺化的过程。多种容易获得的末端烯烃能够以高区域选择性、非对映选择性和对映选择性，有效地进行双胺化反应，且产率良好。