钯催化丙炔酸的选择性羰基化和非羰基化偶联反应：二芳基炔酮的一锅合成。

Pd-catalyzed selective carbonylative and non-carbonylative couplings of propiolic acid: one-pot synthesis of diarylalkynones.

机构信息

Department of Chemistry, Chonnam National University, Gwangju, 500-757, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1654-7. doi: 10.1021/ol4004349. Epub 2013 Mar 13.

Abstract

Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded good yields and functional group tolerance.

摘要

二芳基炔酮可以通过在一氧化碳气氛下，丙酸与芳基碘化物的一锅法 Pd 催化羰基化和非羰基化偶联反应来合成。在最佳条件下，将芳基碘化物（2.0 当量）、丙炔酸（1.0 当量）、Pd(PPh3)2Cl2（5 mol%）、CuCl（10 mol%）、Et3N（6.0 当量）和 CO（8 大气压）在 CH3CN 中于 80°C 反应 1 小时。该过程产率高，官能团耐受性好。