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钯催化丙炔酸的选择性羰基化和非羰基化偶联反应:二芳基炔酮的一锅合成。

Pd-catalyzed selective carbonylative and non-carbonylative couplings of propiolic acid: one-pot synthesis of diarylalkynones.

机构信息

Department of Chemistry, Chonnam National University, Gwangju, 500-757, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2013 Apr 5;15(7):1654-7. doi: 10.1021/ol4004349. Epub 2013 Mar 13.

DOI:10.1021/ol4004349
PMID:23485153
Abstract

Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded good yields and functional group tolerance.

摘要

二芳基炔酮可以通过在一氧化碳气氛下,丙酸与芳基碘化物的一锅法 Pd 催化羰基化和非羰基化偶联反应来合成。在最佳条件下,将芳基碘化物(2.0 当量)、丙炔酸(1.0 当量)、Pd(PPh3)2Cl2(5 mol%)、CuCl(10 mol%)、Et3N(6.0 当量)和 CO(8 大气压)在 CH3CN 中于 80°C 反应 1 小时。该过程产率高,官能团耐受性好。

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