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双环芳香族磺酰胺的还原：（+）-美沙比林和（+）-美沙醇的合成。

Double reduction of cyclic aromatic sulfonamides: synthesis of (+)-mesembrine and (+)-mesembranol.

机构信息

Centre for Synthesis and Chemical Biology, School of Chemistry and Chemical Biology, University College Dublin, Dublin 4, Ireland.

出版信息

J Org Chem. 2013 Apr 5;78(7):3410-5. doi: 10.1021/jo4000306. Epub 2013 Mar 15.

DOI:10.1021/jo4000306
PMID:23496752
Abstract

The synthesis of (+)-mesembrine (1) and (+)-mesembranol (2) has been achieved from the monoterpene (S)-(-)-perillyl alcohol. Key transformations include a diastereo- and regioselective Pd-mediated intramolecular Heck reaction, and a double reduction of the resultant cyclic sulfonamide, to afford the cis-3a-aryloctahydroindole skeleton.

摘要

（+）-mesembrine（1）和（+）-mesembranol（2）的合成都可由单萜（S）-（-）-perillyl alcohol 实现。关键转化包括立体和区域选择性 Pd 介导的分子内 Heck 反应，以及所得环状磺酰胺的双重还原，从而得到顺式-3a-芳基八氢吲哚骨架。

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