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连续 C-H 官能化反应在手性合成高官能化 2,3-二氢苯并呋喃中的应用。

Sequential C-H functionalization reactions for the enantioselective synthesis of highly functionalized 2,3-dihydrobenzofurans.

机构信息

Department of Chemistry, Emory University, Atlanta, Georgia 30322, United States.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 May 8;135(18):6774-7. doi: 10.1021/ja401731d. Epub 2013 Apr 25.

DOI:10.1021/ja401731d
PMID:23600441
Abstract

The enantioselective synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans was achieved by using two sequential C-H functionalization reactions, a rhodium-catalyzed enantioselective intermolecular C-H insertion followed by a palladium-catalyzed C-H activation/C-O cyclization. Further diversification of the 2,3-dihydrobenzofuran structures was possible by a subsequent palladium-catalyzed intermolecular Heck-type sp(2) C-H functionalization.

摘要

通过使用两个连续的 C-H 功能化反应,即铑催化的对映选择性分子间 C-H 插入反应 followed by 钯催化的 C-H 活化/C-O 环化反应,实现了 2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成。通过随后的钯催化的分子间 Heck 型 sp(2) C-H 功能化反应,可以进一步多样化 2,3-二氢苯并呋喃结构。

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