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DDQ 诱导杂环脱氢形成 C-C 双键:2-噻唑和 2-噁唑的合成。

DDQ-induced dehydrogenation of heterocycles for C-C double bond formation: synthesis of 2-thiazoles and 2-oxazoles.

机构信息

Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of the Ministry of Education and College of Chemistry & Materials Science, Northwest University, Xi'an Shaanxi 710069, PR China.

出版信息

Chem Asian J. 2013 Jul;8(7):1408-11. doi: 10.1002/asia.201300267. Epub 2013 Apr 26.

DOI:10.1002/asia.201300267
PMID:23625512
Abstract

Strong as an Ox: 2-Thiazoles and 2-oxazoles are formed by oxidation of 2-thiazolines and 2-oxazolines without requiring substituents at the C4 and C5 positions. DDQ plays an important role as the oxidant in this transformation and metal is unnecessary. This general procedure shows good functional group tolerance and provides a wide variety of 2-thiazoles and 2-oxazoles in moderate to excellent yields.

摘要

坚如磐石

2-噻唑啉和 2-恶唑啉经氧化可生成 2-噻唑和 2-恶唑,而无需 C4 和 C5 位置的取代基。DDQ 在该转化中作为氧化剂起着重要作用,而金属则是不必要的。这个通用的程序显示出良好的官能团耐受性,并以中等至优异的收率提供了广泛的 2-噻唑和 2-恶唑。

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