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痕量铜(ppm)催化 2-(偕二溴乙烯基)苯酚(噻吩)的分子内环化反应,生成 2-溴苯并呋喃(噻吩)。

Trace amount Cu (ppm)-catalyzed intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to 2-bromobenzofurans(thiophenes).

机构信息

Department of Chemistry, Anhui Agricultural University, Hefei, Anhui 230036, PR China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Jun 28;11(24):4095-101. doi: 10.1039/c3ob40531a.

DOI:10.1039/c3ob40531a
PMID:23673902
Abstract

An intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) to give 2-bromobenzofurans(thiophenes) in the presence of a trace amount of Cu (0.0064 mol%, 25 ppm) has been developed. The reaction provides the desired products in excellent yields under fluoride-free and mild reaction conditions and with a TON (turnover number) of up to 1.5 × 10(4).

摘要

发展了一种在痕量铜(0.0064mol%,25ppm)存在下,通过 2-(偕二溴乙烯基)苯酚(噻吩酚)的分子内环化反应得到 2-溴苯并呋喃(噻吩)的方法。该反应在无氟、温和的反应条件下以高达 1.5×10(4)的 TON(转化率)得到高产率的目标产物。

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