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稠合杂环的连续区域选择性金属化:多官能化呋喃并[3,2-b]吡啶的合成。

Successive regioselective metalations of fused heterocycles: synthesis of polyfunctionalized furo[3,2-b]pyridines.

机构信息

Groupe Hétérocycles: Réactivité et Interaction (HECRIN), SRSMC UMR CNRS 7565, Université de Lorraine, B.P. 239, Boulevard des Aiguillettes, F-54506 Vandoeuvre-lès-Nancy, France.

出版信息

J Org Chem. 2013 Jun 7;78(11):5618-26. doi: 10.1021/jo400748n. Epub 2013 May 24.

DOI:10.1021/jo400748n
PMID:23675951
Abstract

The furopyridine framework was chosen as a target for a lithiation study, in order to define the most effective conditions leading to the total functionalization of the heterocycle. Consequently, a detailed procedure for successive regioselective lithiations/electrophilic trapping of furo[3,2-b]pyridines is described and afforded several polyfunctionalized derivatives in good overall yields. A Pd-catalyzed cross-coupling reaction is also described and easily yielded the 7,7'-bifuro[3,2-b]pyridine.

摘要

我们选择了六氢吡啶作为锂化反应的研究对象,以确定实现杂环完全官能化的最有效条件。因此,我们详细描述了呋喃并[3,2-b]吡啶的区域选择性锂化/亲电捕获的方法,该方法以较好的总收率得到了几种多官能化衍生物。我们还描述了一种钯催化的交叉偶联反应,该反应可以很容易地得到 7,7'-联呋喃并[3,2-b]吡啶。

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