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通过碱介导的乙烯基丙二腈与 1,2-二氮烯-1,3-二烯的级联反应合成稠合多功能化的 3a,4-二氢-1H-吡咯并[1,2-b]吡嗪。

Synthesis of densely functionalized 3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazoles via base mediated domino reaction of vinyl malononitriles with 1,2-diaza-1,3-dienes.

机构信息

Department of Biomolecular Sciences, Section of Organic Chemistry and Organic Natural Compounds, University of Urbino Carlo Bo, Via I Maggetti 24, 61029 Urbino (PU), Italy.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 7;15(11):2624-7. doi: 10.1021/ol401336s. Epub 2013 May 17.

Abstract

A domino reaction of vinyl malononitriles (VMs) with 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs) produce unprecedented 3a,4-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole systems in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion. This base promoted (DIPEA) one-pot transformation involving multiple steps constructs one new C-C bond, two C-N bonds, and two new fused heterocyclic rings with total atom economy.

摘要

乙烯基丙二腈(VMs)与 1,2-二氮杂-1,3-二烯(DDs)的多米诺反应以化学选择性、区域选择性和立体选择性的方式产生了前所未有的 3a,4-二氢-1H-吡咯并[1,2-b]吡唑系统。这种由碱(DIPEA)促进的一锅多步转化构建了一个新的 C-C 键、两个 C-N 键和两个新的稠合杂环,具有总原子经济性。

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