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通过部分升华和同手性自组装拆分氨基酸外消旋体。

Deracemization of amino acids by partial sublimation and via homochiral self-organization.

机构信息

École Nationale Supérieure de Chimie de Rennes, CNRS, UMR 6226, Avenue du Général Leclerc, CS 50837, 35708 Rennes cedex 7, France.

出版信息

Orig Life Evol Biosph. 2013 Apr;43(2):129-35. doi: 10.1007/s11084-013-9333-6. Epub 2013 May 21.

DOI:10.1007/s11084-013-9333-6
PMID:23690241
Abstract

Deracemization of a 50/50 mixture of enantiomers of aliphatic amino acids (Ala, Leu, Pro, Val) can be achieved by a simple sublimation of a pre-solubilized solid mixture of the racemates with a huge amount of a less-volatile optically active amino acid (Asn, Asp, Glu, Ser, Thr). The choice of chirality correlates with the handedness of the enantiopure amino acids--Asn, Asp, Glu, Ser, and Thr. The deracemization, enantioenrichment and enantiodepletion observed in these experiments clearly demonstrate the preferential homochiral interactions and a tendency of natural amino acids to homochiral self-organization. These data may contribute toward an ultimate understanding of the pathways by which prebiological homochirality might have emerged.

摘要

外消旋混合物(Ala、Leu、Pro、Val)的去消旋化可以通过将大量非挥发性的旋光性氨基酸(Asn、Asp、Glu、Ser、Thr)与预溶解的外消旋固体混合物进行简单升华来实现。手性的选择与对映纯氨基酸的手性相关——Asn、Asp、Glu、Ser 和 Thr。在这些实验中观察到的去消旋化、对映体富集和对映体耗尽清楚地表明了优先的同手性相互作用和天然氨基酸同手性自组织的趋势。这些数据可能有助于最终理解前生物同手性可能出现的途径。

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