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铜催化的三氟甲磺酸烷基酯与芳基乙烯的氧化 Heck 反应。

Copper-catalyzed oxidative Heck reactions between alkyltrifluoroborates and vinyl arenes.

机构信息

Department of Chemistry, The State University of New York at Buffalo , Buffalo, New York 14260, United States.

出版信息

Org Lett. 2013 Jun 21;15(12):3034-7. doi: 10.1021/ol401220b. Epub 2013 Jun 4.

Abstract

We report herein that potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate is presented.

摘要

我们在此报告,烷基三氟硼酸钾可用于与芳基乙烯的氧化 Heck 型反应。该反应由 Cu(OTf)2/1,10-菲咯啉催化,MnO2 作为化学计量氧化剂。在类似的反应条件下,还证明了烷基三氟硼酸盐的烷基 Heck 反应、胺化反应、酯化反应和二聚化反应。提出了烷基自由基中间体的证据。

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