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(-)-scabronines G 和 A 以及 (-)-episcabronine A 的全合成。

Total syntheses of (-)-scabronines G and A, and (-)-episcabronine A.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Faculty of Science and Engineering, Waseda University, 3-4-1 Ohkubo, Shinjuku-ku, Tokyo 169-8555, Japan.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2013 Jul 15;52(29):7569-73. doi: 10.1002/anie.201303224. Epub 2013 Jun 13.

DOI:10.1002/anie.201303224
PMID:23765646
Abstract

Making scab(ronine)s: The total synthesis of (-)-scabronine G features a highly stereoselective oxidative dearomatization/intramolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction cascade, and the first total synthesis of (-)-scabronine A comprises a highly stereoselective oxa-Michael/protonation/acetalization cascade. The first total synthesis of (-)-episcabronine A includes another highly stereoselective cascade.

摘要

合成岩大宁碱

(-)-岩大宁碱 G 的全合成采用了高度对映选择性的氧化去芳构化/分子内逆电子需求 Diels-Alder 反应级联反应,(-)-岩大宁碱 A 的首次全合成采用了高度对映选择性的氧杂-Michael/质子化/缩醛化级联反应。(-)-表岩大宁碱 A 的首次全合成包括另一个高度对映选择性的级联反应。

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