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有机光氧化还原体系催化烯烃反 Markovnikov 氢胺化反应。

Anti-Markovnikov hydroamination of alkenes catalyzed by an organic photoredox system.

机构信息

Department of Chemistry, University of North Carolina at Chapel Hill, Chapel Hill, North Carolina 27599-3290, USA.

出版信息

J Am Chem Soc. 2013 Jul 3;135(26):9588-91. doi: 10.1021/ja4031616. Epub 2013 Jun 19.

Abstract

Herein we report a metal-free method for the direct anti-Markovnikov hydroamination of unsaturated amines. Irradiation of the amine substrates with visible light in the presence of catalytic quantities of easily synthesized 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate and thiophenol as a hydrogen-atom donor furnished the nitrogen-containing heterocycles with complete regiocontrol. Two examples of intermolecular anti-Markovnikov alkene hydroamination are also disclosed.

摘要

在此,我们报告了一种不饱和胺的无金属直接反马氏加成氨氢化方法。在可见光照射下,在容易合成的 9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐和作为氢原子供体的噻酚存在下,对胺底物进行辐照,以完全区域控制的方式得到含氮杂环。还公开了两个反马氏加成烯烃氨氢化的分子间实例。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/689a/3754854/8de9f4dc36fa/nihms496545f1.jpg

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J Am Chem Soc. 2012 Nov 14;134(45):18577-80. doi: 10.1021/ja309635w. Epub 2012 Nov 5.

引用本文的文献

1
Emergent Mechanisms in Biocatalysis.生物催化中的应急机制
ACS Cent Sci. 2025 Jun 5;11(7):1029-1040. doi: 10.1021/acscentsci.5c00245. eCollection 2025 Jul 23.

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