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2-乙酰氨基-1,2-二去氧甘露庚酮糖（DAJNAc）的立体选择性合成，一种新型有效的己糖胺酶抑制剂。

Stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxyallonojirimycin (DAJNAc), a new potent hexosaminidase inhibitor.

机构信息

Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona), Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3638-41. doi: 10.1021/ol401517x. Epub 2013 Jun 26.

DOI:10.1021/ol401517x
PMID:23802126
Abstract

A practical synthesis of the previously unreported N-acetyl-D-allosamine glycomimetic DAJNAc is described. The reaction sequence involves Pd-catalyzed allylic substitution by phthalimide in an azaheterobicyclic scaffold as the key step. The new iminosugar resulted in being a stronger β-N-acetylglucosaminidase (human placenta) competitive inhibitor than the D-gluco (DNJNAc) and D-galacto (DGJNAc) stereoisomers.

摘要

本文描述了一种实用的 N-乙酰-D-allo 胺糖模拟物 DAJNAc 的新型合成方法。该反应序列涉及在氮杂双环骨架中通过邻苯二甲酰亚胺进行钯催化的烯丙基取代，这是关键步骤。新型亚氨基糖的β-N-乙酰葡萄糖苷酶（人胎盘）抑制活性强于 D-葡萄糖（DNJNAc）和 D-半乳糖（DGJNAc）立体异构体。

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