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Isopalhinine A,一种来自节肢蕨的独特的五环石松生物碱。

Isopalhinine A, a unique pentacyclic Lycopodium alkaloid from Palhinhaea cernua.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650201, PR China.

出版信息

Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3570-3. doi: 10.1021/ol401411m. Epub 2013 Jul 1.

DOI:10.1021/ol401411m
PMID:23815071
Abstract

A new pentacyclic (5/6/6/6/7) Lycopodium alkaloid named isopalhinine A (1), which possesses a sterically congested architecture built with a tricyclo[4.3.1.0(3,7)]decane (isotwistane) moiety and a 1-azabicyclo[4.3.1]decane moiety, and palhinines B (2) and C (3) were isolated from Palhinhaea cernua. The structure and absolute configuration of 1 were elucidated by a combination of NMR spectra, optical rotation calculation, and X-ray diffraction experiment. A possible biogenetic pathway was also proposed.

摘要

从翠柏 Palhinhaea cernua 中分离得到了一个新的五环(5/6/6/6/7)石松生物碱命名为异石松宁 A(1),它具有一个由三环[4.3.1.0(3,7)]癸烷(异扭曲烷)部分和一个 1-氮杂双环[4.3.1]癸烷部分组成的空间拥挤的架构,还分离得到了 palhinines B(2)和 C(3)。通过 NMR 光谱、旋光计算和 X 射线衍射实验的组合,阐明了 1 的结构和绝对构型。还提出了一个可能的生物合成途径。

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