• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

银催化二氧化碳插入和分子内环化反应高效制备 4-羟基喹啉-2(1H)-酮衍生物。

Efficient preparation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives with silver-catalyzed carbon dioxide incorporation and intramolecular rearrangement.

机构信息

Department of Chemistry, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama, 223-8522, Japan.

出版信息

Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3710-3. doi: 10.1021/ol401571r. Epub 2013 Jul 2.

DOI:10.1021/ol401571r
PMID:23819443
Abstract

Although 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives have attracted much attention due to their biological benefits, conventional reactions under harsh heat conditions must be employed to provide these key compounds. In the presence of a catalytic amount of silver salt, various o-alkynylanilines were treated with carbon dioxide and a base under mild reaction conditions to afford the corresponding 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives in high yield.

摘要

尽管 4-羟基喹啉-2(1H)-酮衍生物因其生物益处而受到广泛关注,但必须采用苛刻的热条件下的常规反应来提供这些关键化合物。在催化量的银盐存在下,各种邻炔基苯胺在温和的反应条件下与二氧化碳和碱反应,以高产率得到相应的 4-羟基喹啉-2(1H)-酮衍生物。

相似文献

1
Efficient preparation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives with silver-catalyzed carbon dioxide incorporation and intramolecular rearrangement.银催化二氧化碳插入和分子内环化反应高效制备 4-羟基喹啉-2(1H)-酮衍生物。
Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3710-3. doi: 10.1021/ol401571r. Epub 2013 Jul 2.
2
Novel method of tetramic acid synthesis: silver-catalyzed carbon dioxide incorporation into propargylic amine and intramolecular rearrangement.新型四氢酸合成方法:银催化二氧化碳与丙炔胺的加成及分子内重排。
Org Lett. 2014 May 2;16(9):2430-3. doi: 10.1021/ol500806u. Epub 2014 Apr 16.
3
Carbon dioxide incorporation into alkyne compounds mediated by silver catalysts.银催化剂介导的炔烃化合物中二氧化碳的掺入。
Chem Rec. 2014 Feb;14(1):62-9. doi: 10.1002/tcr.201300025. Epub 2014 Jan 13.
4
Silver-catalyzed incorporation of carbon dioxide into o-alkynylaniline derivatives.银催化二氧化碳与邻炔基苯胺衍生物的加成反应。
Org Lett. 2013 Feb 15;15(4):848-51. doi: 10.1021/ol303534w. Epub 2013 Jan 31.
5
Synthesis of 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones through catalytic metathesis of o-alkynylanilines and aldehydes.通过邻炔基苯胺与醛的催化复分解反应合成2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮
J Org Chem. 2009 Aug 7;74(15):5644-7. doi: 10.1021/jo900857c.
6
Silver-catalyzed radical tandem cyclization for the synthesis of 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones.银催化自由基串联环化反应合成 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮。
Org Lett. 2014 Jan 3;16(1):204-7. doi: 10.1021/ol403196h. Epub 2013 Dec 11.
7
Asymmetric synthesis of 2,3-dihydroquinolin-4-one derivatives catalyzed by a chiral bisguanidium salt.手性双胍盐催化的 2,3-二氢喹啉-4-酮衍生物的不对称合成。
Chemistry. 2012 Dec 7;18(50):15922-6. doi: 10.1002/chem.201203216. Epub 2012 Nov 14.
8
Silver(I)-Catalyzed Synthesis of β-Oxopropylcarbamates from Propargylic Alcohols and CO2 Surrogate: A Gas-Free Process.银(I)催化由炔丙醇和二氧化碳替代物合成β-氧代丙基氨基甲酸酯:一种无气体过程
ChemSusChem. 2015 Dec 7;8(23):3967-72. doi: 10.1002/cssc.201501176. Epub 2015 Nov 6.
9
Silver-catalyzed radical tandem cyclization: an approach to direct synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones.银催化自由基串联环化反应:一种直接合成3-酰基-4-芳基喹啉-2(1H)-酮的方法。
J Org Chem. 2014 Sep 5;79(17):8094-102. doi: 10.1021/jo501301t. Epub 2014 Aug 7.
10
Bifunctional silver(I) complex-catalyzed CO2 conversion at ambient conditions: synthesis of α-methylene cyclic carbonates and derivatives.双功能银(I)配合物在环境条件下催化二氧化碳转化:α-亚甲基环状碳酸酯及其衍生物的合成
ChemSusChem. 2015 Mar;8(5):821-7. doi: 10.1002/cssc.201402921. Epub 2014 Dec 15.

引用本文的文献

1
Novel Multi-Target Agents Based on the Privileged Structure of 4-Hydroxy-2-quinolinone.基于 4-羟基-2-喹啉酮优势结构的新型多靶标试剂。
Molecules. 2023 Dec 28;29(1):190. doi: 10.3390/molecules29010190.
2
BiCl-catalyzed green synthesis of 4-hydroxy-2-quinolone analogues under microwave irradiation.微波辐射下BiCl催化绿色合成4-羟基-2-喹诺酮类似物
RSC Adv. 2023 Sep 21;13(40):28030-28041. doi: 10.1039/d3ra05289c. eCollection 2023 Sep 18.
3
Gold-catalyzed post-Ugi alkyne hydroarylation for the synthesis of 2-quinolones.金催化的Ugi反应后炔烃氢芳基化反应合成2-喹诺酮类化合物
Beilstein J Org Chem. 2018 Oct 4;14:2572-2579. doi: 10.3762/bjoc.14.234. eCollection 2018.
4
Ethyl 3-(2,4-dioxocyclohexyl)propanoate as a novel precursor for N-substituted 4,4a,5,6-tetrahydroquinoline-2,7(1H,3H)-diones and their corresponding 3,4-dihydro-7-hydroxyquinolin-2(1H)-ones and 7-hydroxyquinolin-2(1H)-ones synthesis.3-(2,4-二氧代环己基)丙酸乙酯作为一种新型前体用于合成N-取代的4,4a,5,6-四氢喹啉-2,7(1H,3H)-二酮及其相应的3,4-二氢-7-羟基喹啉-2(1H)-酮和7-羟基喹啉-2(1H)-酮
Mol Divers. 2016 Feb;20(1):29-40. doi: 10.1007/s11030-015-9643-x. Epub 2015 Nov 4.
5
Synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-4-quinolinyl phosphates from 2-acyl-benzoic acids.由2-酰基苯甲酸合成1,2-二氢-2-氧代-4-喹啉基磷酸酯。
Tetrahedron Lett. 2015 Mar 11;56(11):1441-1444. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.188.