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α-叠氮过氧化物的合成与对映体拆分。

Synthesis and asymmetric resolution of α-azido-peroxides.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Bhopal, Bhopal-462023, India.

出版信息

Org Lett. 2013 Aug 2;15(15):3832-5. doi: 10.1021/ol401443a. Epub 2013 Jul 15.

DOI:10.1021/ol401443a
PMID:23855809
Abstract

An unprecedented synthesis of α-azido-peroxides has been developed using an FeCl3-catalyst starting from carbonyl, TMS-azide, and hydroperoxide. Further, a base promoted decomposition of synthesized secondary α-azido-peroxides to provide the corresponding tert-butyl esters has been disclosed. Finally, an asymmetric kinetic resolution of such α-azido-peroxides has also been developed to provide chiral α-azido-peroxides in excellent enantiopurity.

摘要

开发了一种使用 FeCl3 催化剂从羰基、TMS-叠氮化物和过氧化物起始的前所未有的α-叠氮过氧化物的合成方法。此外,还公开了通过碱促进合成的仲α-叠氮过氧化物分解以提供相应的叔丁酯。最后,还开发了这种α-叠氮过氧化物的不对称动力学拆分,以优异的对映纯度提供手性α-叠氮过氧化物。

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