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迈耶斯内酯化方法学的发展：通往具有确定轴向手性的双（杂）芳基结构。

Developments in Meyers' lactamization methodology: en route to bi(hetero)aryl structures with defined axial chirality.

机构信息

Normandie Univ, COBRA, UMR 6014 et FR 3038, Univ Rouen, INSA Rouen, CNRS, IRCOF, 1 rue Tesnière, 76821 Mont Saint Aignan Cedex, France.

出版信息

J Org Chem. 2013 Aug 16;78(16):8191-7. doi: 10.1021/jo401259w. Epub 2013 Aug 7.

DOI:10.1021/jo401259w
PMID:23919590
Abstract

Highly atroposelective Meyers' lactamization promoted by pivalic acid under microwave irradiation is reported which allows the construction of nonracemic substituted-dibenzo(di)azepine derivatives through a center to axial chirality transfer principle, controlling the otherwise configurationally labile biaryl axis. This approach provides a straightforward entry to enantioenriched analogues of biorelevant architectures.

摘要

本文报道了在微波辐射下由特戊酸促进的高立体选择性 Meyers 内酰胺化反应，该反应通过中心到轴向手性转移原理构建了非手性取代的二苯并（二）氮杂卓衍生物，控制了 otherwise 构型不稳定的联芳轴。该方法为生物相关结构的对映体富集类似物提供了直接的途径。

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