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通过热级联反应从 1-重氮萘-2(1H)-酮合成多样的茚满衍生物。

Synthesis of diverse indene derivatives from 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones via thermal cascade reactions.

机构信息

School of Chemical Engineering, Yeungnam University , Gyeongsan 712-749, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2013 Sep 6;15(17):4288-91. doi: 10.1021/ol4019908. Epub 2013 Aug 15.

DOI:10.1021/ol4019908
PMID:23944353
Abstract

A sequential Wolff rearrangement of 1-diazonaphthalen-2(1H)-ones followed by trapping of the ketene intermediate with primary and aromatic amines or alcohols and phenols in the presence of various aldehydes generates 1H-indene-3-carboxamides or 1H-indene-3-carboxylates. This constitutes an unprecedented three-component coupling reaction that allows for the synthesis of functionalized indene derivatives under catalyst-free thermal conditions.

摘要

1-重氮萘-2(1H)-酮进行连续 Wolff 重排,然后在各种醛存在下,用伯胺或醇以及酚捕获烯酮中间体,生成 1H-茚满-3-甲酰胺或 1H-茚满-3-羧酸酯。这构成了一种前所未有的三组分偶联反应,允许在无催化剂的热条件下合成官能化茚衍生物。

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