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通过不对称氢化氟代异喹啉构建手性含 C-F 立体中心的 N-杂环的有效途径。

An efficient route to chiral N-heterocycles bearing a C-F stereogenic center via asymmetric hydrogenation of fluorinated isoquinolines.

机构信息

State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, 457 Zhongshan Road, Dalian 116023, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2013 Oct 4;49(76):8537-9. doi: 10.1039/c3cc45341c.

DOI:10.1039/c3cc45341c
PMID:23945790
Abstract

An efficient iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of the fluorinated isoquinoline derivatives has been successfully developed for the synthesis of chiral fluorinated tetrahydroisoquinoline derivatives with up to 93% ee. This methodology features the use of a hydrochloride salt as well as a catalytic amount of halogenated hydantoin which were vital for the reactivity, enantioselectivity, and inhibition of the hydrodefluorination pathway.

摘要

已成功开发出一种高效的铱催化不对称氢化氟代异喹啉衍生物的方法,用于合成手性氟代四氢异喹啉衍生物,对映选择性高达 93%ee。该方法的特点是使用盐酸盐以及催化量的卤代海因,这对于反应性、对映选择性和抑制氢氟化物途径至关重要。

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