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有机催化激活烷基乙酸酯作为烯醇前体与α,β-不饱和亚胺反应。

Organocatalytic activation of alkylacetic esters as enolate precursors to react with α,β-unsaturated imines.

机构信息

Division of Chemistry & Biological Chemistry, School of Physical & Mathematical Sciences, Nanyang Technological University , Singapore 637371, Singapore.

出版信息

Org Lett. 2013 Oct 4;15(19):4956-9. doi: 10.1021/ol4021805. Epub 2013 Sep 26.

DOI:10.1021/ol4021805
PMID:24070158
Abstract

Asymmetric functionalization of alkylacetic esters and their derivatives is traditionally achieved via preformed enolates with chiral auxiliaries. Catalytic versions of such transformations are attractive but challenging. A direct catalytic activation of simple alkylacetic esters via N-heterocyclic carbene organocatalysts to generate chiral enolate intermediates for highly enantioselective reactions is reported.

摘要

通过使用带有手性助剂的预形成烯醇盐,传统上可以实现烷基乙酸酯及其衍生物的不对称功能化。此类转化的催化版本具有吸引力,但具有挑战性。本文报道了通过 N-杂环卡宾有机催化剂直接催化活化简单的烷基乙酸酯,以生成手性烯醇中间物,用于高对映选择性反应。

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