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通过有机催化激活乙酸酯实现最小烯醇化物中间体的不对称访问。

Asymmetric access to the smallest enolate intermediate via organocatalytic activation of acetic ester.

机构信息

Division of Chemistry & Biological Chemistry, School of Physical & Mathematical Sciences, Nanyang Technological University , Singapore 637371, Singapore.

出版信息

Org Lett. 2013 Nov 15;15(22):5822-5. doi: 10.1021/ol402877n. Epub 2013 Oct 25.

DOI:10.1021/ol402877n
PMID:24160260
Abstract

An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and α,β-unsaturated imines to give α-unsubstituted δ-lactones and lactams, respectively.

摘要

本文报道了一种 NHC 催化的乙酸酯的烯醇化反应。催化生成的三唑鎓烯醇化物中间体作为二碳亲核试剂，与烯酮和α,β-不饱和亚胺进行高度对映选择性反应，分别得到α-未取代的δ-内酰胺和内酰胺。

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