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使用双(2-巯基乙基)酰胺基肽前体在中性 pH 下合成肽硫代羧酸。

Synthesis of peptide thioacids at neutral pH using bis(2-sulfanylethyl)amido peptide precursors.

机构信息

UMR CNRS 8161, Pasteur Institute of Lille 59021 Lille, France.

出版信息

Org Lett. 2013 Oct 18;15(20):5346-9. doi: 10.1021/ol402601j. Epub 2013 Sep 27.

Abstract

Reaction of bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) peptides with triisopropylsilylthiol in water at neutral pH yields peptide thiocarboxylates. An alkylthioester derived from β-alanine was used to trap the released bis(2-sulfanylethyl)amine and displace the equilibrium toward the peptide thiocarboxylate.

摘要

双(2-巯基乙基)酰胺(SEA)肽与三异丙基硫醇在中性 pH 的水中反应生成肽硫羧酸酯。使用衍生自β-丙氨酸的烷基硫酯来捕获释放的双(2-巯基乙基)胺,并使平衡向肽硫羧酸酯方向移动。

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