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高度选择性的马来酰亚胺和烯酮之间的 Rauhut-Currier 反应以及双膦介导的一锅法合成双环和多环骨架。

Highly chemoselective Rauhut-Currier reaction between maleimides and enones and dual phosphine-mediated one-pot synthesis of bicyclic and polycyclic skeletons.

机构信息

The State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, Synergetic Innovation Center of Chemical Science and Engineering (Tianjin), and Department of Chemistry, Nankai University , 94 Weijin Road, Tianjin 300071, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2013 Nov 1;78(21):10596-604. doi: 10.1021/jo401363u. Epub 2013 Oct 14.

DOI:10.1021/jo401363u
PMID:24087883
Abstract

A highly chemoselective phosphine-catalyzed Rauhut-Currier reaction between maleimides and enones has been realized under very mild conditions, affording the corresponding cross-coupling products in moderate to excellent yields. On the basis of this reaction, an efficient dual phosphine-mediated one-pot synthesis of bicyclic and polycyclic compounds containing a cyclopenta[c]pyrrole skeleton has been accordingly developed, which features a tandem sequence of intermolecular Rauhut-Currier reaction and intramolecular Wittig reaction.

摘要

一种高度化学选择性的膦催化马来酰亚胺和烯酮之间的 Rauhut-Currier 反应在非常温和的条件下得以实现,为相应的交叉偶联产物提供了中等至优异的产率。在此反应的基础上,相应地开发了一种有效的双膦介导一锅法合成含有环戊[c]吡咯骨架的双环和多环化合物的方法,其特征是分子间 Rauhut-Currier 反应和分子内 Wittig 反应的串联序列。

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