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基于生物甘油的磺酸功能化碳:一种用于在乙腈水溶液中对环氧化物进行区域选择性叠氮化反应的高效且可循环使用的固体酸催化剂。

Bioglycerol-based sulphonic acid functionalized carbon: an efficient and recyclable, solid acid catalyst for the regioselective azidolysis of epoxides in aqueous acetonitrile.

作者信息

Vijay Manneganti, Prasad Rachapudi Badari Narayana, Devi Bethala Lakshmi Anu Prabhavathi

机构信息

Centre for Lipid Research, Indian Institute of Chemical Technology.

出版信息

J Oleo Sci. 2013;62(10):849-55. doi: 10.5650/jos.62.849.

DOI:10.5650/jos.62.849
PMID:24088523
Abstract

A convinent and efficient method was developed for the synthesis of 1,2-azidoalcohols by ring opening of terminal epoxides with sodium azide employing glycerol-based sulphonic acid functionalized carbon as heterogeneous catalyst in aqueous acetonitrile. The reaction is highly regioselective and affords the corresponding products in excellent yields (78-100%) under mild reaction conditions. The catalyst exhibited efficient reusability without loosing its activity even after 5 cycles of azidolysis of methyl 10,11-epoxy undecanoate under optimized conditions within 2 h.

摘要

开发了一种简便高效的方法,以甘油基磺酸官能化碳为多相催化剂,在乙腈水溶液中通过叠氮化钠使末端环氧化物开环来合成1,2-叠氮醇。该反应具有高度的区域选择性,在温和的反应条件下能以优异的产率(78-100%)得到相应产物。在优化条件下,即使在2小时内对10,11-环氧十一烷酸甲酯进行5次叠氮解循环后,该催化剂仍表现出高效的可重复使用性且不失活。

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