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非对映选择性合成 Amphidinol 的 C14–C29 片段。

Diastereoselective synthesis of the C14–C29 fragment of amphidinol.

出版信息

Org Biomol Chem. 2013 Oct 21;11(39):6829-40. doi: 10.1039/c3ob41569d.

DOI:10.1039/c3ob41569d
PMID:24175331
Abstract

An efficient stereoselective synthesis of the C14–C29 fragment highlighting a coupling reaction between a 1,3-dithiane derivative and an α-branched aldehyde was realized. This highly convergent synthesis involved two chiral pools, L-malic acid and (+)-camphorsulfonic acid, which are the starting compounds to control the six stereogenic centers present in the C14–C29 fragment of amphidinol 3.

摘要

实现了高效立体选择性合成 C14-C29 片段,该片段突出了 1,3-二硫杂环戊烷衍生物和α-支链醛之间的偶联反应。这种高度汇聚的合成涉及两个手性池,L-苹果酸和(+)-樟脑磺酸,它们是控制 Amphidinol 3 中 C14-C29 片段中存在的六个立体中心的起始化合物。

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