• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

铑(III)催化的 N-苯氧乙酰基酰胺与 N-对甲苯磺酰腙或重氮基酯的邻位烯基化反应通过 C-H 活化。

Rhodium(III)-catalyzed ortho alkenylation of N-phenoxyacetamides with N-tosylhydrazones or diazoesters through C-H activation.

机构信息

Beijing National Laboratory of Molecular Sciences (BNLMS) and Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education, College of Chemistry, Peking University, Beijing 100871 (China); School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100 (China).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jan 27;53(5):1364-7. doi: 10.1002/anie.201309650. Epub 2013 Dec 18.

DOI:10.1002/anie.201309650
PMID:24353090
Abstract

A coupling reaction of N-phenoxyacetamides with N-tosylhydrazones or diazoesters through Rh(III) -catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho-alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio- and stereoselectivity. Rh-carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

摘要

报道了 Rh(III) 催化的 CH 活化的 N-苯氧基乙酰胺与 N-对甲苯磺酰腙或重氮基酯的偶联反应。在该反应中，邻烯基苯酚以良好的收率和优异的区域和立体选择性得到。Rh-卡宾迁移插入被提出为反应机理中的关键步骤。

相似文献

1
Rhodium(III)-catalyzed ortho alkenylation of N-phenoxyacetamides with N-tosylhydrazones or diazoesters through C-H activation.铑(III)催化的 N-苯氧乙酰基酰胺与 N-对甲苯磺酰腙或重氮基酯的邻位烯基化反应通过 C-H 活化。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jan 27;53(5):1364-7. doi: 10.1002/anie.201309650. Epub 2013 Dec 18.
2
Diazo compounds and N-tosylhydrazones: novel cross-coupling partners in transition-metal-catalyzed reactions.重氮化合物和 N-对甲苯磺酰腙：过渡金属催化反应中的新型交叉偶联伙伴。
Acc Chem Res. 2013 Feb 19;46(2):236-47. doi: 10.1021/ar300101k. Epub 2012 Sep 26.
3
Rhodium(III)-catalyzed C-H olefination for the synthesis of ortho-alkenyl phenols using an oxidizing directing group.铑(III)催化的 C-H 烯丙基化反应用于使用氧化导向基团合成邻烯基苯酚。
Org Lett. 2013 Jul 5;15(13):3366-9. doi: 10.1021/ol4014188. Epub 2013 Jun 20.
4
Transition-metal-catalyzed enantioselective heteroatom-hydrogen bond insertion reactions.过渡金属催化的对映选择性杂原子-氢键插入反应。
Acc Chem Res. 2012 Aug 21;45(8):1365-77. doi: 10.1021/ar300051u. Epub 2012 May 31.
5
Palladium(ii)-catalyzed direct O-alkenylation of 2-arylquinazolinones with N-tosylhydrazones: an efficient route to O-alkenylquinazolines.钯（II）催化2-芳基喹唑啉酮与N-甲苯磺酰腙的直接O-烯基化反应：合成O-烯基喹唑啉的有效途径。
Chem Commun (Camb). 2017 Feb 4;53(10):1672-1675. doi: 10.1039/c6cc09445g. Epub 2017 Jan 19.
6
Rh(III)-Catalyzed Redox-Neutral Unsymmetrical C-H Alkylation and Amidation Reactions of N-Phenoxyacetamides.Rh(III)-催化的氧化还原中性不对称 C-H 烷基化和 N-苯氧基乙酰胺的酰胺化反应。
J Am Chem Soc. 2018 Jan 10;140(1):42-45. doi: 10.1021/jacs.7b10349. Epub 2017 Dec 26.
7
Computational Exploration of Rh(III)/Rh(V) and Rh(III)/Rh(I) Catalysis in Rhodium(III)-Catalyzed C-H Activation Reactions of N-Phenoxyacetamides with Alkynes.铑(III)/铑(V)和铑(III)/铑(I)催化的 Rh(III)催化的 N-苯氧乙酰酰胺与炔烃的 C-H 活化反应的计算探索。
J Am Chem Soc. 2016 Jun 1;138(21):6861-8. doi: 10.1021/jacs.6b03424. Epub 2016 May 23.
8
Co(III), Rh(III) & Ir(III)-Catalyzed Direct C-H Alkylation/Alkenylation/Arylation with Carbene Precursors.钴(III)、铑(III)和铱(III)催化的偕二甲基化/烯丙基化/芳基化反应。
Chem Asian J. 2021 Mar 1;16(5):443-459. doi: 10.1002/asia.202001219. Epub 2021 Feb 4.
9
Copper-catalyzed direct ortho-alkylation of N-iminopyridinium ylides with N-tosylhydrazones.铜催化的 N-亚磺酰基腙与 N-异吲哚啉酮叶立德的直接邻位烷基化反应。
J Org Chem. 2013 Apr 19;78(8):3879-85. doi: 10.1021/jo4002883. Epub 2013 Apr 10.
10
Transition-Metal-Catalyzed Cross-Couplings through Carbene Migratory Insertion.过渡金属催化的通过卡宾迁移插入的交叉偶联反应。
Chem Rev. 2017 Dec 13;117(23):13810-13889. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00382. Epub 2017 Nov 1.

引用本文的文献

1
Chemodivergent assembly of ortho-functionalized phenols with tunable selectivity via rhodium(III)-catalyzed and solvent-controlled C-H activation.通过铑（III）催化和溶剂控制的C-H活化实现具有可调选择性的邻位官能化酚的化学发散组装。
Commun Chem. 2021 Jun 3;4(1):81. doi: 10.1038/s42004-021-00518-x.
2
Insights into the Activation Mode of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides in Rhodium-Catalyzed C-H Activation: A Theoretical Study.α-羰基砜亚胺叶立德在铑催化 C-H 活化中的活化模式的深入理解：理论研究。
ChemistryOpen. 2022 Jul;11(7):e202100254. doi: 10.1002/open.202100254. Epub 2022 Feb 24.
3
[2 + 2 + 1] Cycloaddition of -tosylhydrazones, -butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines.
对甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯与烯烃的[2 + 2 + 1]环加成反应：一种合成异恶唑啉的通用且实用的方法
Chem Sci. 2021 Jun 22;12(28):9823-9830. doi: 10.1039/d1sc02352g. eCollection 2021 Jul 21.
4
Switching the site-selectivity of C-H activation in aryl sulfonamides containing strongly coordinating N-heterocycles.改变含强配位氮杂环的芳基磺酰胺中C-H活化的位点选择性。
Chem Sci. 2019 Aug 12;10(38):8744-8751. doi: 10.1039/c9sc03691a. eCollection 2019 Oct 14.
5
Experimental and Computational Study of the ( Z)-Selective Formation of Trisubstituted Olefins and Benzo-Fused Oxacycles from the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C-H Coupling of Phenols with Ketones.实验和计算研究钌催化酚与酮的脱水 C-H 偶联反应中（Z）-选择性形成三取代烯烃和苯并氧杂环。
J Am Chem Soc. 2018 Aug 15;140(32):10289-10296. doi: 10.1021/jacs.8b05875. Epub 2018 Aug 3.
6
Synthesis of TMPA Derivatives through Sequential Ir(III)-Catalyzed C-H Alkylation and Their Antidiabetic Evaluation.通过铱（III）催化的顺序C-H烷基化反应合成TMPA衍生物及其抗糖尿病活性评价
ACS Omega. 2018 Mar 31;3(3):2661-2672. doi: 10.1021/acsomega.8b00179. Epub 2018 Mar 6.
7
Rhodium-catalyzed regioselective addition of the C-H bond in aromatic amides to the C-C double bond in α,β-unsaturated γ-lactones and dihydrofurans.铑催化芳酰胺中C-H键对α,β-不饱和γ-内酯和二氢呋喃中C-C双键的区域选择性加成。
Chem Sci. 2016 Jan 1;7(1):240-245. doi: 10.1039/c5sc03110a. Epub 2015 Sep 25.
8
Catalytic Dibenzocyclooctene Synthesis via Cobalt(III)-Carbene Radical and ortho-Quinodimethane Intermediates.钴(III)-卡宾自由基和邻-醌二甲基中间物促进的二苯并环辛烯合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jan 2;57(1):140-145. doi: 10.1002/anie.201711028. Epub 2017 Dec 6.
9
Catalytic Synthesis of Indolines by Hydrogen Atom Transfer to Cobalt(III)-Carbene Radicals.通过氢原子转移至钴（III）-卡宾自由基催化合成二氢吲哚
Chemistry. 2018 Apr 6;24(20):5253-5258. doi: 10.1002/chem.201704626. Epub 2017 Dec 5.
10
A bioinspired and biocompatible ortho-sulfiliminyl phenol synthesis.仿生且生物相容的邻磺醯亚胺基苯酚合成。
Nat Commun. 2017 Jun 19;8:15912. doi: 10.1038/ncomms15912.