• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利：CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法，用中文像聊天一样搜索，搜遍4000万医学文献。AI智能推荐，让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版，准确专业，支持PDF/Word/PPT等文件格式，支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述，25分钟生成高质量综述，智能提取关键信息，辅助科研写作。

立即免费体验

铑催化的β-酮酸的化学选择性和区域选择性脱羧加成反应至丙二烯：高效构建三级和季碳原子中心。

Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to allenes: efficient construction of tertiary and quaternary carbon centers.

机构信息

Institut für Organische Chemie, Albert-Ludwigs-Universität Freiburg , Albertstrasse 21, 79104 Freiburg im Breisgau, Germany.

出版信息

J Am Chem Soc. 2014 Jan 22;136(3):862-5. doi: 10.1021/ja411397g. Epub 2014 Jan 9.

DOI:10.1021/ja411397g
PMID:24397382
Abstract

A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs in an outer-sphere mechanism.

摘要

报道了铑催化的β-酮酸与末端炔的化学选择性和区域选择性的脱羧加成反应。在温和条件下，使用 Rh(I)/DPPF 体系，仅以支链选择性形成了叔碳和季碳中心。初步的机理研究表明，碳-碳键的形成先于脱羧，反应在外层机制中进行。

相似文献

1
Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to allenes: efficient construction of tertiary and quaternary carbon centers.铑催化的β-酮酸的化学选择性和区域选择性脱羧加成反应至丙二烯：高效构建三级和季碳原子中心。
J Am Chem Soc. 2014 Jan 22;136(3):862-5. doi: 10.1021/ja411397g. Epub 2014 Jan 9.
2
Rhodium-catalyzed chemo- and regioselective decarboxylative addition of β-ketoacids to alkynes.铑催化的β-酮酸与炔烃的化学和区域选择性脱羧加成反应。
Chem Commun (Camb). 2016 Apr 30;52(34):5840-3. doi: 10.1039/c6cc02272c. Epub 2016 Apr 4.
3
Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers.区域和对映选择性铑催化 1,3-二酮与烯丙基的加成反应：不对称叔碳和季碳中心的构建。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Feb 6;56(7):1903-1907. doi: 10.1002/anie.201610577. Epub 2017 Jan 11.
4
Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids.铑催化的对映选择性脱羧炔基化烯丙基与芳基丙二腈。
Org Lett. 2018 Feb 16;20(4):1066-1069. doi: 10.1021/acs.orglett.7b04035. Epub 2018 Feb 5.
5
Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylation of Malononitriles as Masked Acyl Cyanide with Allenes: Efficient Access to β,γ-Unsaturated Carbonyls.铑催化的丙二腈作为酰基氰化物的不对称烯丙基化反应：高效构建β,γ-不饱和羰基化合物。
Chemistry. 2018 Oct 12;24(57):15223-15226. doi: 10.1002/chem.201804150. Epub 2018 Sep 13.
6
Chemo- and regioselective homogeneous rhodium-catalyzed hydroamidomethylation of terminal alkenes to N-alkylamides.铑催化的末端烯烃的区域和化学选择性均相氢氨甲酰化反应合成 N-烷基酰胺。
ChemSusChem. 2013 Sep;6(9):1759-73. doi: 10.1002/cssc.201300484. Epub 2013 Sep 5.
7
Chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of allylic nitrones via rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes.通过铑催化肟与丙二烯加成实现烯丙基硝酮的化学、区域和对映选择性合成。
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 7;55(53):7619-7622. doi: 10.1039/c9cc03391b. Epub 2019 Jun 13.
8
Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of -Pyrimidylindoles with Cyclic β-Keto Esters for Accessing All-Carbon Quaternary Centers.铑（III）催化的嘧啶吲哚与环状β-酮酯的氧化交叉偶联反应构建全碳季碳中心
Org Lett. 2024 Jun 28;26(25):5295-5299. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01631. Epub 2024 Jun 14.
9
Chemo- and regioselective intermolecular cyclotrimerization of terminal alkynes catalyzed by cationic rhodium(I)/modified BINAP complexes: application to one-step synthesis of paracyclophanes.阳离子铑（I）/修饰的联萘酚配体（BINAP）配合物催化的末端炔烃的化学选择性和区域选择性分子间环三聚反应：在对环芳烷一步合成中的应用
Chemistry. 2005 Feb 4;11(4):1145-56. doi: 10.1002/chem.200401017.
10
Rhodium-catalyzed addition of sulfonyl hydrazides to allenes: regioselective synthesis of branched allylic sulfones.铑催化磺酰肼与丙二烯的加成反应：支链烯丙基砜的区域选择性合成
Chem Commun (Camb). 2017 May 2;53(36):4966-4968. doi: 10.1039/c7cc02375h.

引用本文的文献

1
Ketone α-alkylation at the more-hindered site.酮的α-位在更位阻大的位置的烷基化。
Nat Commun. 2023 Jun 7;14(1):3326. doi: 10.1038/s41467-023-38741-w.
2
Transition metal catalyzed stereodivergent synthesis of - and -δ-vinyl-lactams: formal total synthesis of (-)-cermizine C and (-)-senepodine G.过渡金属催化的α-和δ-乙烯基内酰胺的立体发散合成：（-）-西米嗪C和（-）-塞内波定G的形式全合成
Chem Sci. 2019 Jan 24;10(10):3074-3079. doi: 10.1039/c8sc05502e. eCollection 2019 Mar 14.
3
A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species.
一种通过烯醇鎓物种对酮进行极性反转官能团化的两步方案。
J Vis Exp. 2018 Aug 16(138):57916. doi: 10.3791/57916.
4
Asymmetric synthesis of allylic amines hydroamination of allenes with benzophenone imine.烯丙基胺的不对称合成：二苯甲酮亚胺与丙二烯的氢胺化反应
Chem Sci. 2016 May 1;7(5):3313-3316. doi: 10.1039/c5sc04984a. Epub 2016 Feb 9.
5
Enantioselective Intermolecular Pd-Catalyzed Hydroalkylation of Acyclic 1,3-Dienes with Activated Pronucleophiles.手性选择性的 Pd 催化的非环 1,3-二烯与活化亲核试剂的分子间氢烷基化反应。
J Am Chem Soc. 2018 Feb 28;140(8):2761-2764. doi: 10.1021/jacs.7b13300. Epub 2018 Feb 20.
6
Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol.通过催化一锅串联策略，以2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸为原料，在甘油中可持续合成3-取代苯酞。
Beilstein J Org Chem. 2017 Jul 19;13:1425-1429. doi: 10.3762/bjoc.13.139. eCollection 2017.
7
Tandem Rh-catalysis: decarboxylative β-keto acid and alkyne cross-coupling.串联铑催化：脱羧β-酮酸与炔烃交叉偶联
Chem Commun (Camb). 2016 Apr 30;52(34):5836-9. doi: 10.1039/c6cc02522f. Epub 2016 Apr 4.