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开链仲烷基锂化合物的立体选择性合成及与亲电试剂的捕获反应。

Diastereoselective synthesis of open-chain secondary alkyllithium compounds and trapping reactions with electrophiles.

机构信息

Department Chemie, Ludwig-Maximilians-Universität München, Butenandtstrasse 5-13, 81377 München (Germany) http://www.knochel.cup.uni-muenchen.de/

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Jan 27;53(5):1425-9. doi: 10.1002/anie.201308679. Epub 2013 Dec 20.

DOI:10.1002/anie.201308679
PMID:24459059
Abstract

A practical stereoselective iodide-lithium exchange was used in the first general preparation of functionalized stereodefined acyclic secondary nonstabilized lithium reagents from the corresponding secondary alkyl iodides. These lithium reagents react with various electrophiles including carbon electrophiles with high retention of configuration. Kinetic data on the configurational stability of these acyclic alkyllithium reagents are given. This methodology offers a new entry to chiral synthons for the stereoselective synthesis of open-chain molecules.

摘要

一种实用的立体选择性碘-锂交换反应被用于首次从相应的仲烷基碘化物出发,以高立体保留的方式制备功能化的立体确定的非环状仲手性非稳定化的锂试剂。这些锂试剂与各种亲电试剂反应,包括碳亲电试剂。同时,也给出了这些非环状烷基锂试剂的构象稳定性的动力学数据。这种方法为手性合成子提供了新的途径,用于开链分子的立体选择性合成。

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