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山香圆二萜 sculponeatin N 的全合成

Total synthesis of the Isodon diterpene sculponeatin N.

机构信息

Department of Chemistry, Northwestern University, 2145 Sheridan Rd, Evanston, IL 60208 (USA).

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Mar 10;53(11):2988-91. doi: 10.1002/anie.201310060. Epub 2014 Feb 12.

Abstract

The total synthesis of sculponeatin N, a bioactive polycyclic diterpene isolated from Isodon sculponeatus, is reported. Key features of the synthesis include diastereoselective Nazarov and ring-closing metathesis reactions, and a highly efficient formation of the bicyclo[3.2.1]octane ring system by a reductive radical cyclization.

摘要

报道了从兰香草中分离得到的具有生物活性的多环二萜化合物 sculponeatin N 的全合成。该合成的关键步骤包括非对映选择性 Nazarov 反应和环 closing metathesis 反应,以及通过还原自由基环化反应高效构建双环[3.2.1]辛烷环系。

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