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在 1-丁基-3-甲基咪唑氯/吡啶中合成三碳酸纤维素酯。

Synthesis of cellulose tricarbonates in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride/pyridine.

机构信息

Center of Excellence for Polysaccharide Research, Institute of Organic Chemistry and Macromolecular Chemistry, Friedrich Schiller University of Jena, Humboldtstraße 10, 07743, Jena, Germany.

出版信息

Macromol Biosci. 2014 Feb;14(2):161-5. doi: 10.1002/mabi.201300345. Epub 2013 Sep 20.

DOI:10.1002/mabi.201300345
PMID:24519785
Abstract

Cellulose phenyl tricarbonates could be synthesized by a novel and fast procedure applying 1-butyl-3-methylimidazolium chloride/pyridine as reaction medium. Even cellulose phenyl carbonates with high degree of substitution are accessible at low molar ratio very efficiently. The reagent phenyl chloroformate is inert in the mixture, which is different from the solvent N,N-dimethylacetamide/LiCl that is usually applied. The products were characterized in detail by two-dimensional NMR- and FTIR-spectroscopy, elemental analysis, and size-exclusion chromatography. This class of cellulose derivatives is a very important intermediate for the design of structures based on cellulose by nucleophilc attack on the carbonyl group.

摘要

纤维素苯三碳酸酯可通过一种新颖、快速的方法合成,该方法采用 1-丁基-3-甲基咪唑氯/吡啶作为反应介质。即使在低摩尔比的情况下,也能非常有效地获得高取代度的纤维素苯碳酸酯。与通常使用的溶剂 N,N-二甲基乙酰胺/氯化锂不同,试剂苯氯甲酸酯在该混合物中是惰性的。通过二维 NMR-和 FTIR 光谱、元素分析和尺寸排阻色谱法对产物进行了详细表征。该类纤维素衍生物是通过亲核试剂对羰基的进攻来设计基于纤维素的结构的非常重要的中间体。

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