lyconadins A和C的不同全合成方法。
Divergent total syntheses of lyconadins A and C.
作者信息
Yang Yang, Haskins Christopher W, Zhang Wandi, Low Pui Leng, Dai Mingji
机构信息
Department of Chemistry, Purdue University, 560 Oval Drive, West Lafayette, IN 47907 (USA) http://www.chem.purdue.edu/dai/
出版信息
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Apr 7;53(15):3922-5. doi: 10.1002/anie.201400416. Epub 2014 Mar 5.
Abstract
Divergent and concise total syntheses of two lycopodium alkaloids, lyconadins A and C have been developed. The synthesis of lyconadin A, having potent neurotrophic activity, features an efficient one-pot ketal removal and formal aza-[4+2] cyclization to form the cagelike core structure. A tandem ketal removal/Mannich reaction was developed to build the tricyclic structure of lyconadin C. Both lyconadins A and C were synthesized from a pivotal intermediate.
摘要
已开发出两种石松生物碱lyconadins A和C的不同且简洁的全合成方法。具有强大神经营养活性的lyconadin A的合成，其特点是高效的一锅法缩酮去除和形式上的氮杂-[4+2]环化反应以形成笼状核心结构。开发了一种串联缩酮去除/曼尼希反应来构建lyconadin C的三环结构。lyconadins A和C均由一个关键中间体合成。
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