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通过串联 Curtius 重排/6π-电环化反应实现吡啶酮环化：(-)-lyconadin C 的全合成。

Pyridone annulation via tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization: total synthesis of (-)-lyconadin C.

机构信息

Department of Chemistry, The University of Vermont, 82 University Place, Burlington, Vermont 05405, USA.

出版信息

Org Lett. 2013 Aug 16;15(16):4226-9. doi: 10.1021/ol401954f. Epub 2013 Aug 2.

DOI:10.1021/ol401954f
PMID:23909645
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3788595/
Abstract

A concise, enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid (-)-lyconadin C was achieved in 12 steps and high overall yield. Key features include construction of a luciduline congener through Mannich-type cyclization and a one-pot, tandem Curtius rearrangement/6π-electrocyclization to fashion the 2-pyridone system of lyconadin C.

摘要

实现了石松生物碱（-）-lyconadin C 的简洁、对映选择性全合成，总收率高。关键特征包括通过 Mannich 型环化构建了一个luciduline 同系物，以及一锅串联的 Curtius 重排/6π-电环化，以构建 lyconadin C 的 2-吡啶酮系统。

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