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2-氯四氟乙亚磺酰基酮亚胺的合成及斯特雷克反应

The synthesis and strecker reaction of 2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl ketimines.

作者信息

Yang Kai, Liu Li-Juan, Liu Jin-Tao

机构信息

Key Laboratory of Organofluorine Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences , 345 Lingling Road, Shanghai 200032, P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2014 Apr 4;79(7):3215-20. doi: 10.1021/jo500008e. Epub 2014 Mar 14.

DOI:10.1021/jo500008e
PMID:24597652
Abstract

A series of 2-chlorotetrafluoroethanesulfinyl ketimines were prepared from 2-chlorotetrafluoroethanesulfinamide and ketones in high yields, and their Strecker reactions with TMSCN have been investigated. High yields and excellent diastereoselectivities were achieved in the presence of a catalytic amount of CsF under mild conditions. The six-membered chairlike models were proposed to account for the high stereoselective Strecker reaction.

摘要

由2-氯四氟乙烷亚磺酰胺和酮高产率地制备了一系列2-氯四氟乙烷亚磺酰基酮亚胺,并研究了它们与TMSCN的Strecker反应。在催化量的CsF存在下,于温和条件下实现了高产率和优异的非对映选择性。提出了六元椅式模型来解释高立体选择性的Strecker反应。

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